癸基二甲基苯基硅烷 | 180907-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 癸基二甲基苯基硅烷
• 中文别名: 硅烷,癸基二甲基苯基-
• 英文名称: decyldimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Decyl(dimethyl)phenylsilane；decyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 180907-59-9
• 化学式: C₁₈H₃₂Si
• 分子量: 276.538
• InChiKey: IOZNKOLBWZRXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基二甲基苯基硅烷 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以82%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Sterically Hindered Alkoxysilanes and Phenylsilanes under Basic Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960921l
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 二甲基苯基硅烷 在 C₁₂H₂₁Cl₂N₂PPt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到癸基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  带有 P,N 供体配体的 Pt(II) 配合物作为末端烯烃化学选择性氢化硅烷化、氢甲酰化和硼氢化反应的催化剂

  摘要：

  在本报告中，我们介绍了六种新型中性铂配合物的合成，使用容易获得的 P,N-供体配体，通过简单的两步程序合成。随后，我们研究了它们在末端烯烃加氢元素化中的催化活性，强调了它们在材料和天然产物化学中的多功能用途。在低催化剂负载量下，硅、锗和氢化硼仅以反马尔可夫尼科夫方式有效加成到 CC 键上。此外，我们的底物范围涵盖广泛的脂肪族和芳香族烯烃，其取代基具有不同的电子特性。与许多以前的 Pt 配合物相比，我们的催化系统对其他不饱和官能团（例如羰基和内部 CC 键）表现出卓越的化学选择性。值得注意的是，它还表现出对羟基、烷氧基、甲硅烷基和硫醚部分的显着耐受性。此外，我们还强调了催化剂的性能，展示了其在多个催化循环中保持一致的活性和选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115494

文献信息

• Ni-catalyzed hydroboration and hydrosilylation of olefins with diboron and silylborane
  作者：Toshiyuki Kamei、Sohshi Nishino、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.024

  日期：2018.7

  Herein we report a Ni-catalyzed formal hydroboration of olefins, which afforded anti-Markovnikov-type alkylboranes with B2pin2 and a stoichiometric amount of water. Formal hydrosilylation using air- and moisture-sensitive silylboranes also proceeded under optimized conditions. The reaction with trans-stilbene and D2O resulted in 1,2-H migration, which suggested that the reaction proceeded via β-hydride

  在本文中，我们报道了烯烃的Ni催化的正式硼氢化，提供了具有B 2 pin 2和化学计量的水的反马氏复合型烷基硼烷。使用对空气和湿气敏感的甲硅烷基硼烷的正式氢化硅烷化反应也在优化条件下进行。与反式二苯乙烯和D 2 O的反应导致1,2-H迁移，这表明该反应是通过β-氢化物消除和重新插入机理进行的。
• High catalytic activity and selectivity in hydrosilylation of new Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands
  作者：Anna Walczak、Hanna Stachowiak、Gracjan Kurpik、Joanna Kaźmierczak、Grzegorz Hreczycho、Artur R. Stefankiewicz

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.041

  日期：2019.5

  Two new air- and water-stable Pt(II) metallosupramolecular complexes based on ambidentate ligands have been designed, synthesized and fully characterized. The structure of complexes has been determined by various analytical techniques including NMR spectroscopy and TOF-MS. Additionally, the single crystal structure of 2 was determined by X-ray diffraction. The catalytic activity of these complexes

  已经设计，合成并充分表征了两种基于歧义配体的新的对空气和水稳定的Pt（II）空气不稳定的Pt（II）金属超分子配合物。配合物的结构已通过各种分析技术确定，包括NMR光谱法和TOF-MS。另外，通过X射线衍射确定2的单晶结构。已经研究了这些络合物在硅氢加成反应中的催化活性，确定了两者在结构上不同的烯烃和氢硅烷的广泛范围内具有相似的高活性和选择性。
• Cleavage of vinyl carbon-silicon bond with tetrabutylammonium fluoride
  作者：Hiroji Oda、Mitsuyoshi Sato、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96677-3

  日期：1985.1

  Dimethylphenylsilyl group is removed from a vinyl carbon with tetrabutylammonium fluoride. The presence of phenyl group on silicon atom plays a critical role. The cleavage of allyldimethylsilyl- and alkoxydimethylsilyl groups also proceeds very easily.

  用四丁基氟化铵从乙烯基碳上除去二甲基苯基甲硅烷基。硅原子上苯基的存在起着至关重要的作用。烯丙基二甲基甲硅烷基和烷氧基二甲基甲硅烷基的裂解也非常容易进行。
• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、
• Deoxygenative Silylation of C(sp³)–O Bonds with Hydrosilane by Cooperative Catalysis of Gold Nanoparticles and Solid Acids
  作者：Hiroki Miura、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Masafumi Doi、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.3c00973

  日期：2023.5.19

  Efficient deoxygenative silylation of C(sp3)–O bonds with hydrosilanes by supported Au catalysts is described. Gold nanoparticles supported on TiO2 enabled various hydrosilanes to be used as sources of silyl groups in C–Si cross-coupling reactions. A variety of alkyl acetates and propargyl carbonates participated in the Au-catalyzed reactions to furnish the corresponding alkyl and allenylsilanes in

  描述了负载型 Au 催化剂对 C(sp 3 )–O 键与氢硅烷的有效脱氧硅烷化。负载在 TiO 2上的金纳米粒子使各种氢硅烷能够在 C-Si 交叉偶联反应中用作甲硅烷基的来源。各种乙酸烷基酯和碳酸炔丙酯参与了金催化的反应，以高产率提供相应的烷基和烯丙基硅烷。此外，Au/TiO 2对环醚的开环甲硅烷基化也有效。详细的机理研究证实标题反应涉及甲硅烷基和烷基自由基中间体的形成，而 Au 纳米颗粒作为单电子转移催化剂与金属氧化物表面的路易斯酸位点的合作是氢硅烷异常反应性的原因特定的 C(sp 3 )–Si 键形成。