(3S,4S)-1-(2-Benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-3-(trityl-amino)-azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S)-1-(2-Benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-3-(trityl-amino)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-1-(2-benzyltetrazol-5-yl)-4-methyl-3-(tritylamino)azetidin-2-one
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O
• 分子量: 500.603
• InChiKey: XIPQPECBKALABT-FIPFOOKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(2-Benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-3-(trityl-amino)-azetidin-2-one 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,4R)-3-Amino-1-(2-benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成N-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  通过向N-（四唑-5-基）亚胺中添加甘氨酸烯醇化物，然后环化，获得标题化合物。该途径提供了顺式和反式取代的氮杂环丁酮。与反式对应物相比，顺式化合物具有改善的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91185-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-Benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-(1-methoxy-ethyl)-amine 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (3S,4S)-1-(2-Benzyl-2H-tetrazol-5-yl)-4-methyl-3-(trityl-amino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成N-（四唑-5-基）氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  通过向N-（四唑-5-基）亚胺中添加甘氨酸烯醇化物，然后环化，获得标题化合物。该途径提供了顺式和反式取代的氮杂环丁酮。与反式对应物相比，顺式化合物具有改善的抗生素活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91185-2

文献信息

• Nouveaux dérivés de la 3-amino 2-oxoazétidine comportant en position 1, un radical hétérocyclique azoté, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les produits intermédiaires nécessaires à leur préparation
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0114128B1

  公开（公告）日：1989-03-22
• Synthese de N-(tetrazol-5-yl) azetidin-2-ones
  作者：Michel Klich、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91185-2

  日期：1984.1

  The title compounds were obtained by addition of a glycine enolate to a N-(tetrazol-5-yl) imine followed by cyclisation. This route provided both the cis and the trans substituted azetidinones. The cis compounds possessed improved antibiotic activity as compared to the trans counterparts.

  通过向N-（四唑-5-基）亚胺中添加甘氨酸烯醇化物，然后环化，获得标题化合物。该途径提供了顺式和反式取代的氮杂环丁酮。与反式对应物相比，顺式化合物具有改善的抗生素活性。