bis[2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methanone | 1610038-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: bis[2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methanone
• 英文别名: Bis[2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophen-3-yl]methanone
• CAS: 1610038-46-4
• 化学式: C₃₁H₂₂O₃S₂
• 分子量: 506.646
• InChiKey: OGFVTHNYMQLPSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodophenyl methoxymethyl sulfide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₅H₂₂F₆N₂O₆Pd 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 bis[2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  （邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物与钯（ii）-双恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应†

  摘要：

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。

  DOI：

  10.1039/c4ob00299g

文献信息

• Palladium(II) Catalyzed Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of (ortho-Alkynyl Phenyl) (Methoxymethyl) Sulfides Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Rong Shen、Taichi Kusakabe、Tomofumi Yatsu、Yuichiro Kanno、Keisuke Takahashi、Kiyomitsu Nemoto、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules21091177

  日期：——

  system was developed that uses environmentally friendly molecular oxygen as the terminal oxidant to catalyze the cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides.

  开发了一种高效的PdII/Pd0-对苯醌/氢醌-CuCl2/CuCl催化剂体系，以环保型分子氧为末端氧化剂，催化（邻炔基）环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）。苯基）（甲氧基甲基）硫化物。
• US6025382A
  申请人：——

  公开号：US6025382A

  公开（公告）日：2000-02-15
• A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with the palladium(<scp>ii</scp>)-bisoxazoline catalyst
  作者：Yiyun Jiang、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00299g

  日期：——

  A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynylphenyl) (methoxymethyl) sulfides, catalyzed by (box)PdII complexes, afforded symmetrical ketones bearing two benzo[b]thiophene groups in good to excellent yields. This method is applicable to a broad range of substrates.

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。