2-[4-(1,2-diphenylbut-2-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine | 220258-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[4-(1,2-diphenylbut-2-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 220258-01-5
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: ZUYYHGZZDGEAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1,2-diphenylbutan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 （E/Z）-他莫昔芬-d5 、 2-[4-(1,2-diphenylbut-2-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  苯甲基苯甲酮与芳基碘化物的直接铜催化α-芳基化：走向他莫昔芬的途径

  摘要：

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201206024

文献信息

• Direct Copper-Catalyzed α-Arylation of Benzyl Phenyl Ketones with Aryl Iodides: Route towards Tamoxifen
  作者：Grégory Danoun、Anis Tlili、Florian Monnier、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/anie.201206024

  日期：2012.12.14

  No activation needed: The first efficient method for direct α‐arylation of non‐activated or non‐protected family of enolizable ketones with simple aryl iodides employs a catalytic copper system. The method shows potential for the easy and step‐economical synthesis of tamoxifen, the most commonly administrated drug for the management of breast cancer. R, R′, R′′ = electron‐donating or electron‐withdrawing

  无需活化：第一个有效的方法是用简单的芳基碘直接将未活化或未保护的可烯化酮进行非活化或非保护族α-芳基化反应。该方法显示出他莫昔芬的简便，经济的合成方法的可能性，他莫昔芬是最常用的乳腺癌治疗药物。R，R'，R''=给电子或吸电子基团。