(3R,4R,5R,6R)-N-allyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane | 178964-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R)-N-allyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(prop-2-enoxy)-1-prop-2-enylazepane-3,6-diol
• CAS: 178964-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: SPSXYWVTMWKRTK-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-N-allyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 高氯酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-N-allyl-4,5-di-O-allyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• Synthesis of C2-symmetrical polyhydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00183-7

  日期：1996.5
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08