diethyl 2-(2-naphthylyhio)propane-1,3-dioate | 160984-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 2-(2-naphthylyhio)propane-1,3-dioate
• 英文别名: 1,3-Diethyl 2-(2-naphthalenylthio)propanedioate；diethyl 2-naphthalen-2-ylsulfanylpropanedioate
• CAS: 160984-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: QJGKBJMARXARFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 diethyl 2-(2-naphthylyhio)propane-1,3-dioate 以52%的产率得到4-hydroxy-3-(naphthalen-2-ylsulfanyl)-6-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成3-（取代的硫烷基）-4-羟基-6-取代的吡喃-2-酮的简单方法

  摘要：

  合成了一系列3-（取代的硫烷基）-4-羟基-6-取代的吡喃-2-酮，用于抑制人类免疫缺陷病毒-1蛋白酶。这些化合物以简单和收敛的方式合成，从而使我们能够快速制备许多结构多样的类似物。因此，相应的酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-（S-取代的）丙烷-1,3-二酸酯的缩合反应可提供相应的吡喃酮，分离产率为24-70％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310657

文献信息

• PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729465A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• [EN] PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：WO1995014013A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (EN) The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.(FR) La présente invention se rapporte à des nouvelles pyrones trisubstituées et tétrasubstituées ainsi qu'à leurs structures associées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Ces dérivés de la pyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maladies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de pyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.
• [EN] PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRONE ET TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：——

  公开号：WO1995014014A2

  公开（公告）日：1995-05-26

  [EN] The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of baterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.
  [FR] La présente invention se rapporte à des nouvelles pyrones trisubstituées et tétrasubstituées ainsi qu'à des structures apparentées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Ces dérivés de la pyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maldies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de pyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.
• A simple procedure for the synthesis of 3-(substituted-sulfanyl)-4-hydroxy-6-substituted-pyran-2-ones
  作者：K. S. Para、E. L. Ellsworth、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/jhet.5570310657

  日期：1994.11

  A series of 3-(substituted sulfanyl)-4-hydroxy-6-substituted-pyran-2-ones were synthesized for Human immunodeficiency virus-1 protease inhibition. These compounds were synthesized in a simple and convergent fashion to allow us a rapid preparation of many structurally diversified analogues. Thus the condensation of trimethylsilyl enol ethers of corresponding ketones, with 2-(S-substituted)propane-1

  合成了一系列3-（取代的硫烷基）-4-羟基-6-取代的吡喃-2-酮，用于抑制人类免疫缺陷病毒-1蛋白酶。这些化合物以简单和收敛的方式合成，从而使我们能够快速制备许多结构多样的类似物。因此，相应的酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-（S-取代的）丙烷-1,3-二酸酯的缩合反应可提供相应的吡喃酮，分离产率为24-70％。