(2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one | 35303-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 35303-94-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: KMUAIVMVPABUOR-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one 在 W-8 Raney nickel 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a008

文献信息

• Reaction of Enohexopyranoside Acetates with Lithium Dimethylcuprate(I) and Its Application to Synthesis of Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1441

  日期：1987.4

  In the reaction of two 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides and four 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides including 2-C-methyl and 4-C-methyl derivatives, respectively, with lithium dimethylcuprate(I), anti SN2′ substitution was proved to be preferential, giving the corresponding C-methylated derivatives. On the other hand, SN2 substitution occurred in the reaction of the 2-enopyranoside without methyl branch

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。
• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 4. Synthesis of (-)-.alpha.-multistriatin
  作者：Dieter E. Plaumann、Brian J. Fitzsimmons、Brian M. Ritchie、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a008

  日期：1982.3