2-(4-bromophenyl)-5-(2-pyridyl)pyrrolidine-3,4-dicarbonitrile | 1256974-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(2-pyridyl)pyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 1256974-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄
• 分子量: 353.221
• InChiKey: ULORUZXIDIIZKD-MUIFIZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 2,2′-亚甲基双[(4R,5S)-4,5-二苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-(4-bromophenyl)-5-(2-pyridyl)pyrrolidine-3,4-dicarbonitrile 、 2-(4-bromophenyl)-5-(2-pyridyl)pyrrolidine-3,4-dicarbonitrile 、 (2S,3S,4S,5R)-2-(4-bromophenyl)-5-(2-pyridyl)pyrrolidine-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(2-Pyridylmethyl)imines as Azomethine Precursors in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  An efficient Cu(I)-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of N-(2-pyridylmethyl) imines has been developed. In the presence of a Cu(CH3CN)(4)PF6/bisoxazoline catalyst system, high levels of enantioselectivity (up to 97% ee) and moderate to high exo selectivity were achieved with a wide variety of substituted dipolarophiles, including maleimides, fumarates, fumarodinitrile, enones, and nitroalkenes. The reaction with unsymmetrically substituted dipolarophiles is completely regioselective.

  DOI：

  10.1021/ol102605q