[(1S,2R,3'R,7S,10R,11S,12R,15R,16R)-16-hydroxy-5,5,10,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[4,6-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadec-8-ene-15,2'-oxirane]-11-yl] methanesulfonate | 870248-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3'R,7S,10R,11S,12R,15R,16R)-16-hydroxy-5,5,10,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[4,6-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadec-8-ene-15,2'-oxirane]-11-yl] methanesulfonate
• CAS: 870248-20-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₉S
• 分子量: 528.664
• InChiKey: JDXRQYDMJVBIMG-ZJSZXSQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3'R,7S,10R,11S,12R,15R,16R)-16-hydroxy-5,5,10,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[4,6-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadec-8-ene-15,2'-oxirane]-11-yl] methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of taxoids The aldol-annelation-fragmentation strategy

  摘要：

  We describe an aldol-annelation-fragmentation strategy culminating in the stereoselective synthesis of the whole 20-carbon A-seco taxane framework 1 in only 12 linear steps starting from the two achiral aldol partners 2 and 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10703-1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-3-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-eth-(Z)-ylidene]-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2,2-DMP 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.16h， 生成 [(1S,2R,3'R,7S,10R,11S,12R,15R,16R)-16-hydroxy-5,5,10,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[4,6-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadec-8-ene-15,2'-oxirane]-11-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of taxoids The aldol-annelation-fragmentation strategy

  摘要：

  We describe an aldol-annelation-fragmentation strategy culminating in the stereoselective synthesis of the whole 20-carbon A-seco taxane framework 1 in only 12 linear steps starting from the two achiral aldol partners 2 and 3. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10703-1