ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-acetate | 83102-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-acetate
• CAS: 83102-18-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: BIDOXWWWBCMNQA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (+/-)-N-benzoylmeroquinene methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.

  摘要：

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1925
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.91h， 生成 ethyl rel(3S,4R)-1-benzoyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551