(Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene | 1400573-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
• 英文别名: 1,2,3-trimethoxy-5-[(Z)-2-[4-methoxy-2,3-di(propan-2-yloxy)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1400573-38-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: WBFBKSXLNHITBP-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到(Z)-3-甲氧基-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[3',5'-dimethoxy-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-1-[3',4',5'-trimethoxyphenyl]-2-[2'',3''-di[(isopropyl)oxy]-4''-methoxyphenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  适用于放射合成Combretastatin A-1（CA1）及其相应前药CA1P的合成方法的发展†

  摘要：

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。

  DOI：

  10.1021/np800661r

文献信息

• Development of Synthetic Methodology Suitable for the Radiosynthesis of Combretastatin A-1 (CA1) and Its Corresponding Prodrug CA1P
  作者：Anupama Shirali、Madhavi Sriram、John J. Hall、Benson L. Nguyen、Rajsekhar Guddneppanavar、Mallinath B. Hadimani、J. Freeland Ackley、Rogelio Siles、Christopher J. Jelinek、Phyllis Arthasery、Rodney C. Brown、Victor Leon Murrell、Austin McMordie、Suman Sharma、David J. Chaplin、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np800661r

  日期：2009.3.27

  protecting groups to distinguish positions on the A-ring from the B-ring of the stilbenoid was paramount for the success of this project. Methylation of the C-4′ phenolic moiety by removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group in the presence of methyl iodide was accomplished in excellent yield without significant Z to E isomerization. This step (carried out with 12C-methyl iodide as proof of concept

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。