8-Fluor-benzocyclootanon-(1) | 1977-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Fluor-benzocyclootanon-(1)
• 英文别名: 2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one；8-Fluor-1-benzooctanon
• CAS: 1977-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO
• 分子量: 192.233
• InChiKey: KBDLHCHTFYOSCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Fluor-benzocyclootanon-(1) 在 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.24h， 生成 2-(2-fluoro-5-hydroxy-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulen-5-yl)-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化脱芳构化扩环反应合成苯环中环内酰胺

  摘要：

  中环天然产物表现出多种生物活性，但由于经典大环化反应的局限性，此类支架在探针和药物发现工作中代表性不足。我们在此报告了一种串联氧化脱芳构化-扩环重芳构化（ODRE）反应，该反应直接从简单的双环底物生成苯并环中环内酰胺。该反应可容纳多种芳基底物（卤代芳烃、芳基醚、芳基酰胺、杂环），并且桥头醇的策略性掺入可在产品中生成适合下游修饰的多功能酮部分。化学信息学分析表明，这些中等环进入与相关天然产物重叠且不同于合成药物的化学空间区域，为它们用于针对新生物靶标的发现筛选奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201802880
• 作为产物：
  描述：

  Benzocyclooctanon-(1)-diazonium-(8) 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-Fluor-benzocyclootanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Functionally Substituted Benzocyclanones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01048a018