[(4aR,5R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2,3,4a,5,7,7a-六氢呋喃并[3,4-b][1,4]二恶英-7-基]甲醇 | 149297-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: [(4aR,5R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2,3,4a,5,7,7a-六氢呋喃并[3,4-b][1,4]二恶英-7-基]甲醇
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-O-(1,2-ethanediyl)-D-mannitol
• 英文别名: Ahed-man；[(4aR,5R,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2,3,4a,5,7,7a-hexahydrofuro[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 149297-15-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: ZROPVYIJRDCEQU-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-O-(1,2-ethanediyl)-1,6-di-O-trityl-D-mannitol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[(4aR,5R,7R,7aR)-5-(羟基甲基)-2,3,4a,5,7,7a-六氢呋喃并[3,4-b][1,4]二恶英-7-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-3,4-O-（1,2-乙二基）-d-甘露醇的合成，X射线晶体及溶液结构：锁定的4T3呋喃糖构象异构体

  摘要：

  由2，5-脱水-D-甘露糖醇（2）分三步制备2，5-脱水-3，4-O-（1,2-乙二基）-D-甘露糖醇（1）。通过使用1,2-二溴乙烷的相转移烷基化引入稠合环系统。通过在500 MHz下的NMR研究确定其在溶液中的构象。可变温度研究表明，在D2O中，从25度到80度线形没有变化。数据表明五元环被反式稠合的六元1,4-二恶烷环锁定为扭曲的4T3构象。进行了单晶X射线研究。晶体是正交晶体，C222（1），a = 4.7252（6），b = 14.0364（12），c = 13.268（2）A，Z = 4，对于894个观测，R = 0.032。该分子位于晶体学的二维轴上，因此，五元环以完美的4T3构型存在，假旋转角为0度，振幅为47.2度，与NMR结果一致。前面我们已经表明，在二十种可能的构象异构体中，磷酸果糖激酶特异性地作用于D-果糖6-磷酸酯的β端基异构体的4T3构象异构体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84034-p