ethyl (4-methylnaphthalen-1-yl)carbamate | 861334-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (4-methylnaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: (4-methyl-[1]naphthyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Methyl-[1]naphthyl)-carbamidsaeure-aethylester
• CAS: 861334-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QRVHBVMBHHKWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-methylnaphthalen-1-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 二氧化氮 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl (4-methylnaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mayer,F.; Sieglitz, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical ruthenium-catalyzed alkyne annulations by C–H/Het–H activation of aryl carbamates or phenols in protic media
  作者：Ruhuai Mei、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07732k

  日期：——

  Electrooxidative peri-C–H activation was accomplished by versatile ruthenium(II) catalysis in terms of C–H/N–H and C–H/O–H functionalization. Thus, alkyne annulations proved viable with ample scope by organometallic C–H activation. The sustainable electrocatalysis exploited electricity, thereby avoiding the use of toxic transition metals as sacrificial oxidants. The robust ruthenium(II)-electrocatalysis

  Electrooxidative围-C-H活化是由通用的钌（完成II）催化的C-H / N-H和C-H / O-H官能的条款。因此，通过有机金属的C–H活化，炔烃环行证明在足够的范围内是可行的。可持续的电催化利用电力，从而避免使用有毒的过渡金属作为牺牲氧化剂。鲁棒的钌（II）电催化作用在质子醇/ H 2 O反应介质中，具有极好的位置，区域和化学选择性。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。