4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-[(phenylimino)methyl]phenol | 17060-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-[(phenylimino)methyl]phenol
• 英文别名: N-<5-(4-Nitro-phenylazo)-salicyliden-anilin
• CAS: 17060-37-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 346.345
• InChiKey: LMLXYXZWKBIKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-[(phenylimino)methyl]phenol 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-Chloro-4-[2-hydroxy-5-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N/C-4 substituted azetidin-2-ones: Synthesis and preliminary evaluation as new class of antimicrobial agents

  摘要：

  A series of 3-chloro-4-(3-methoxy-4-acetyloxyphenyl)-1-[3-oxo-3-(phenylamino)propanamido] azetidin-2-ones 3a-g and 3-chloro-4-[2-hydroxy-5-(nitro substituted phenylazo)phenyll-1-phenylazetidin-2-ones 6a-h were synthesized using appropriate synthetic route. Structures of all the synthesized compounds were established on the basis of elemental analysis and spectroscopic data. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was screened against several microbes. Several of these molecules showed potent antimicrobial activity against Bacillus anthracis, Staphyococcus aureus and Candida albicans and significant structure-activity relationship (SAR) trends. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.064
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-[(phenylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antibacterial activities of novel mixed ligands (azo anils and oxalate ion) copper(II) complexes

  摘要：

  三种偶氮苯配体；合成了 4-[(4-硝基苯基)偶氮]-2-[(苯基亚氨基)甲基]苯酚（L1）、2-{[(2-甲基苯基)-亚氨基]-甲基}-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯酚（L2）和 2-[(萘-1-亚氨基)-甲基]-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯酚（L3），并使用元素分析对其进行了表征、傅立叶变换/红外光谱、13C 和 1H NMR 光谱以及紫外可见光谱对其进行了表征。同样，还利用元素分析、原子吸收光谱、傅立叶变换/红外光谱和紫外-可见光谱合成并表征了由偶氮苯和草酸根离子构成的{(L1)Cu(II)(OX)}、{(L2)Cu(II)(OX)}和{(L3)Cu(II)(OX)}三种混合配体配合物，并提出了 Cu(II) 配合物的方形平面几何结构。测定了游离配体（偶氮苯胺和草酸盐）和 Cu(II) 复合物的抗菌活性。抗菌研究使用了革兰氏阳性菌（枯草杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（产气肠杆菌和大肠杆菌）。结果表明，与游离配体相比，Cu(II) 复合物具有更强的抗菌活性。与相应的游离配体相比，过渡金属配合物的抗菌活性更强，这可能归因于过渡金属的结构对称性。过渡金属配合物的抗菌活性顺序为：{(L1)Cu(II)(OX)} ˃ {(L2)Cu(II)(OX)} ˃ {(L3)Cu(II)(OX)} 。

  DOI：

  10.4314/bcse.v29i3.7