(2S)-N-(2''-methyl-4''-methoxy-5''-methoxymethyl-6''-naphthyl)-17-N-acetyl-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane | 1206475-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-N-(2''-methyl-4''-methoxy-5''-methoxymethyl-6''-naphthyl)-17-N-acetyl-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
• CAS: 1206475-98-0
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: MRROSMMMMCOECF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2''-methyl-4''-methoxy-5''-methoxymethyl-6''-naphthyl)-17-N-acetyl-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 、 三氟乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到ancistrocladinium B trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2''-methyl-4''-methoxy-5''-methoxymethyl-6''-naphthyl)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2S)-N-(2''-methyl-4''-methoxy-5''-methoxymethyl-6''-naphthyl)-17-N-acetyl-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  N,C-偶联萘基异喹啉生物碱 Ancistrocladinium A 和 B 及相关类似物的全合成

  摘要：

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，

  DOI：

  10.1021/ja9097687