1-C-(2-hydroxynaphthyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gluco-pentitol | 121388-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-C-(2-hydroxynaphthyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gluco-pentitol
• 英文别名: 1-[(S)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 121388-57-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: DPNCJIGWHKPTTJ-QXCFHYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 、 2-萘酚 生成 1-C-(2-hydroxynaphthyl)-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-gluco-pentitol
  参考文献：
  名称：

  CASIRAGHI, GIOVANNI;CORNIA, MARA;GASPARRI, FAVA GIOVANNA;BELICCHI, MARISA+, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 207-215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereoselective route to 1-C-(2-hydroxyaryl)-alditol derivatives
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi、Lucia Zetta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84035-2

  日期：1989.3

  Arylation at C-1 of 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinose and 4- O -benzyl-2,3- O -isopropylidene- d -threose variously using titanium or magnesium salts of 4- tert -butylphenol, 2-naphthol, and 5-pentylresorcinol gave the epimeric 1- C -aryl-alditol derivatives. One of these derivatives, namely, 1- C -(3- tert -butyl-6-hydroxyphenyl)-2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d - gluco -pentitol, forms a crystalline

  摘要使用4的钛盐或镁盐分别对2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖和4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-d-苏糖的C-1进行芳基化-叔丁基苯酚，2-萘酚和5-戊基间苯二酚给出了差向异构的1-C-芳基-糖醇衍生物。这些衍生物之一，即1-C-（3-叔丁基-6-羟基苯基）-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖基戊糖醇，形成结晶的1：3夹杂物具有4-叔丁基苯酚的化合物，其结构通过X射线衍射确定，表明来宾分子通过氢键与由主体螺旋链形成的亲水腔相连。