1,2-双(3-甲酰基-4-苯基)乙烷 | 138771-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(3-甲酰基-4-苯基)乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(3-formyl-4-phenyl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(2-formylphenyl)ethane；2-[2-(2-formylphenyl)ethyl]benzaldehyde
• CAS: 138771-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JNWWFQJFLNTQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(3-甲酰基-4-苯基)乙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Komine, Masayasu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1708 - 1735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 甲基碘化镁 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-双(3-甲酰基-4-苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Sakaue, Naozumi; Komine, Masayasu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1708 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ¹⁸O-Tracer Studies of Fe(II)-Induced Decomposition of 1,2,4-Trioxolanes (Ozonides) Derived from Cyclopentenes and Indenes. Inner-Sphere Electron Transfer Reduction of the Peroxide Linkage
  作者：Manabu Abe、Tomoyasu Inakazu、Johichi Munakata、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja990807v

  日期：1999.7.1

  Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) 1 and 2 is studied in detail. The inner-sphere electron transfer reduction, which is sensitive to steric effects, is proposed to be a reasonable mechanism for the peroxide decomposition, i.e., the selective generation of one of the two possible Fe(III)-complexed oxy radicals. The fate of the oxy radical species is revealed in detail by using

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。
• Preparation and coordinating properties of {CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, a novel wide-angle cis-chelating distibine
  作者：Michael D. Brown、William Levason、Gillian Reid、Michael Webster

  DOI：10.1039/b610808c

  日期：——

  The unique wide-angle distibine, CH2(o-C6H4CH2SbMe2)}2, 1, has been prepared indirectly by reaction of Me2SbCl with the di-Grignard formed unexpectedly by coupling of o-C6H4(CH2MgCl)2 in concentrated thf solution, and directly by treatment of the CH2(o-C6H4CH2MgCl)}2 with Me2SbCl. The very oxygen-sensitive distibine 1 has been characterised by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy and high-resolution EIMS. Oxidation of 1 with Br2 gives the air-stable tetrabromide CH2(o-C6H4CH2SbMe2Br2)}2. Surprisingly, 1 shows a very strong tendency to function as a cis-chelate, e.g. to Pt(IV) in the complex [PtMe3I(1)], forming an 11-membered ring and providing a stable Pt(IV) stibine complex, the crystal structure of which shows the Sb–Pt–Sb angle to be 95.96(1)°. The yellow Pt(II) complex [PtCl2(1)] is obtained from reaction of [PtCl2(MeCN)2] with 1 and IR spectroscopic data and a crystal structure determination confirm the Cl ligands are mutually cis in this species. Reaction of [W(CO)4(piperidine)2] with 1 in refluxing EtOH gives [W(CO)4(1)], the IR spectrum of which shows four ν(CO) bands, also consistent with cis-Sb2 coordination. The cis-chelation is also confirmed by single-crystal X-ray structure determinations of two polymorphs of [W(CO)4(1)].

  通过 Me2SbCl 与 o-C6H4( MgCl)2在浓 thf 溶液中意外偶联形成的二格里格纳反应，间接制备出了独特的广角二联碱 CH2(o- SbMe2)}2，1；通过 Me2SbCl 直接处理 (o- MgCl)}2，制备出了二联碱 (o- MgCl)}2。通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱以及高光谱分析，对这种对氧非常敏感的二碳化物 1 进行了表征。NMR 光谱和高分辨率 EIMS 对其进行了表征。用 Br2 对 1 进行氧化，可得到在空气中稳定的四溴化物 (o- SbMe2Br2)}2。令人惊讶的是，1 显示出非常强烈的顺式螯合物倾向，例如在[PtMe3I(1)]络合物中与铂(IV)形成 11 元环，并提供稳定的铂(IV)链烷络合物，其晶体结构显示 Sb-Pt-Sb 角为 95.96(1)°。通过[PtCl2(MeCN)2]与 1 的反应，得到了黄色的铂(II)配合物[PtCl2(1)]，红外光谱数据和晶体结构测定结果证实，该物种中的 Cl 配体互为顺式。将[W(CO)4(哌啶)2]与 1 在回流的 EtOH 中反应可得到[W(CO)4(1)]，其红外光谱显示出四条 ν（CO）带，也符合顺式-Sb2 配位。两种多晶体[W(CO)4(1)]的单晶 X 射线结构测定也证实了顺式鞘合作用。
• Exo-Functionalized Shape-Persistent [2+3] Cage Compounds: Influence of Molecular Rigidity on Formation and Permanent Porosity
  作者：Markus W. Schneider、Iris M. Oppel、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201200032

  日期：2012.4.2

  more important than size for the construction of permanent porous crystals from organic cage compounds. Two [2+3] cage compounds have been synthesized by an imine condensation reaction. The one consisting of rigid subunits (figure left) has an accessible BET surface area of 744 m2 g−1, whereas the cage compound with flexible subunits is basically nonporous (BET surface area: 30 m2 g−1) although the

  越大越好？从有机笼状化合物构造永久性多孔晶体时，刚性比尺寸更重要。通过亚胺缩合反应合成了两种[2 + 3]笼型化合物。由刚性亚基组成的一个（左图）的BET表面积为744 m 2  g -1，而具有柔性亚基的笼状化合物基本上是无孔的（BET表面积：30 m 2  g -1），尽管形状为-持续性腔较大（9.8 vs. 7.8Å）。
• Mechanistic Studies on the Photogenerated Dienol with α-Phenyl-<i>N-tert</i>-Butylnitrones
  作者：Kai Pan、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/jccs.199700037

  日期：1997.6

  AbstractThe mechanism for the photochemical reactions of o‐methyl‐benzaldehyde (1), o‐methyl‐acetophenone (2) and o‐methyl‐benzophenone (3) in the presence of α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone (PBN) to the formation of stable nitroxyl radicals 4–6 is studied.The nitroxyl radical product 6 can also be obtained by the thermolysis of benzocyclobutenol with PBN. Thus, the radical products were derived from a novel and regioselective 4+2 cycloaddition of the photogenerated dienol intermediate with PBN.
• Synthesis of polynuclear aromatic dialdehydes in hydrogen fluoride-antimony pentafluoride
  作者：Mutsuo Tanaka、Masahiro Fujiwara、Hisanori Ando、Yoshie Souma

  DOI：10.1021/jo00063a057

  日期：1993.5