1-cyclohexyl-3-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one | 64330-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-phenylsulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 64330-39-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS
• 分子量: 275.415
• InChiKey: ZASJNXSPNXQWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  451.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-cyclohexyl-3-fluoro-3-(phenylthio)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。6.脂族含氮杂环的高度区域选择性电化学单氟化

  摘要：

  α-苯基亚磺酰基内酰胺的高度区域选择性电化学单氟化以良好的化学和电流收率进行。这是脂肪族含氮杂环的阳极单氟化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60921-8

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 33. Regioselective Anodic Monofluorination of alpha-Phenylsulfenyl Lactams and Sulfur-Containing Nitrogen Heterocycles.
  作者：Akinori Konno、Wataru Naito、Toshio Fuchigami、Dennis G. Peters、Majid Motevalli、Hiroaki Murase、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0887

  日期：——

  Anodic monofluorination of a variety of nitrogen heterocycles has been investigated in order to ascertain the scope and limitations of the anodic monofluorination method in the synthesis of monofluorinated nitrogen heterocycles. Electrolytic monofluorination of alpha-(phenylsulfenyl)lactams proceeded effectively, and the regiochemistry and efficiency of the reaction were greatly dependent on the molecular structure (ring size, substitution on the nitrogen atom, etc.) of the lactams. The high yields of monofluorinated lactams observed here are of great synthetic value because the phenylsulfenyl group is known to be easily removed oxidatively and/or reductively.
• GUZMAN A.; MUCHOWSKI J. M.; SALDANA J., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1977, NO 9, 357-358
  作者：GUZMAN A.、 MUCHOWSKI J. M.、 SALDANA J.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOALKYL LACTAM DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1807072B1

  公开（公告）日：2009-01-07