1-(6-aminohexyl)inosine 5'-monophosphate | 1223543-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1-(6-aminohexyl)inosine 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[1-(6-aminohexyl)-6-oxopurin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1223543-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₆N₅O₈P
• 分子量: 447.385
• InChiKey: GIFKCJQYZZDVNM-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23 mg的产率得到1-(6-aminohexyl)inosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  AICAR 5'-单磷酸酯 (ZMP) 及其 4-N-烷基衍生物的简便固相合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901271