N-[5']adenylyl-phenylalanine methyl ester | 2131-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N-[5']adenylyl-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-[5']adenylyl-phenylalanine methyl ester；Adenylyl(5'-n)phenylalanin-methylester
• CAS: 2131-02-4；25494-90-0；58383-37-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N₆O₈P
• 分子量: 508.428
• InChiKey: VZVUOXCRXYACSP-XTMLTMLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  819.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  204.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 哌啶 、 吡啶 、 diphenyl phosphite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-[5']adenylyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Regioselective Synthesis of Nucleoside Phosphoramidate Monoesters

  摘要：

  我们开发出了一种简便高效的核苷磷酰胺单酯合成方法。这种分步合成法包括酯交换、核苷的 5′-OH与芴甲基芳基亚磷酸酯反应以及阿瑟顿-托德反应，可得到芴甲基核苷 5′-磷酰胺酸盐；最后去除芴甲基基团可得到所需的目标产物，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871582

文献信息

• Reaction of ADP with amino acid methyl esters mediated by trimethylsilyl chloride
  作者：Hua Fu、Bo Han、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/b207992e

  日期：2003.12.19

  Reaction of ADP with amino acid methyl esters mediated by trimethylsilyl chloride in pyridine produced adenosine 5'-phosphoramidates in good yields under mild conditions, it is interesting that nucleophilic attack of amino acid methyl esters only occurred on alpha-phosphorus of ADP.

  在温和的条件下，ADP与三甲基甲硅烷基氯介导的吡啶甲基化的氨基酸甲酯反应以高收率产生了腺苷5'-磷酸氨基甲酸酯，有趣的是，氨基酸甲酯的亲核攻击仅发生在ADP的α-磷上。