E-3-(1,4-hexadienyl)-trichloroacetimidate | 121059-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-(1,4-hexadienyl)-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(4E)-hexa-1,4-dien-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 121059-04-9
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 242.532
• InChiKey: NOWYKBGRJVPTHX-WEHZAMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(1,4-hexadienyl)-trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 E-2-(3,5-hexadienyl) propynamide
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基丙酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经检查了α-手性二烯的Diels-Alder反应中的产物比率。E-3，5-己二-2-醇和丙炔酸甲酯的环加成反应得到所有四种非对映异构体的混合物。然而，相关酯（6）的分子内缩合是完全区域选择性的，并且一种以6.4：1为主的立体异构体。对于相应的仲酰胺，同源手性二烯醇的丙酸酯和相关的3-乙酰基丙酸酯，获得了相似的结果。这些观察结果与一个简单的模型有关，在该模型中，立体选择性是由于在环加成过渡态时最小化1,3-烷基-H相互作用而引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86103-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-1,4-dien-3-ol 、 三氯乙腈 在 potassium hydride 作用下， 生成 E-3-(1,4-hexadienyl)-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  二烯丙基丙酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应中的非对映选择性

  摘要：

  已经检查了α-手性二烯的Diels-Alder反应中的产物比率。E-3，5-己二-2-醇和丙炔酸甲酯的环加成反应得到所有四种非对映异构体的混合物。然而，相关酯（6）的分子内缩合是完全区域选择性的，并且一种以6.4：1为主的立体异构体。对于相应的仲酰胺，同源手性二烯醇的丙酸酯和相关的3-乙酰基丙酸酯，获得了相似的结果。这些观察结果与一个简单的模型有关，在该模型中，立体选择性是由于在环加成过渡态时最小化1,3-烷基-H相互作用而引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86103-2

文献信息

• BIRTWISTLE, DAVID H.;BROWN, JOHN M.;FOXTON, MICHAEL W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N3, C. 7309-7318
  作者：BIRTWISTLE, DAVID H.、BROWN, JOHN M.、FOXTON, MICHAEL W.

  DOI：——

  日期：——