(2R)-N-benzyl-2-((2R',3R')-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methoxy)methoxybuten-3-yl)piperidin-4-one | 1252933-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-2-((2R',3R')-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methoxy)methoxybuten-3-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]piperidin-4-one
• CAS: 1252933-67-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄Si
• 分子量: 433.663
• InChiKey: JIFGYGHLWGMSRD-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-((2R',3R')-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methoxy)methoxybuten-3-yl)piperidin-4-one 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双氮杂-迈克尔反应不对称合成(-)-Lentiginosine

  摘要：

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000691
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(methoxy)methoxynona-1,4,8-trien-3-one 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以9 mg的产率得到(2R)-N-benzyl-2-((2R',3R')-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methoxy)methoxybuten-3-yl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  双氮杂-迈克尔反应不对称合成(-)-Lentiginosine

  摘要：

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000691

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (-)-Lentiginosine by Double Aza-Michael Reaction
  作者：Sin-Wei Liu、He-Chu Hsu、Chiao-Hsin Chang、Hui-Hsu Gavin Tsai、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1002/ejoc.201000691

  日期：2010.9

  Total synthesis of (–)-lentiginosine (1) was achieved in nine steps from (3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,5-hexadiene (2). Cross metathesis, vinyl addition and DDQ oxidation were applied to generate the key 3-oxonona-1,4,8-triene 6, which was cyclised to 4-oxopiperidine 7 by diastereoselective double aza-Michael reaction. Both theoretical and empirical studies support that the stereochemical assignment of the

  从 (3R,4R)-3,4-二羟基-1,5-己二烯 (2) 分九步完成 (-)- 扁豆苷 (1) 的全合成。应用交叉复分解、乙烯基加成和 DDQ 氧化生成关键的 3-oxonona-1,4,8-triene 6，通过非对映选择性双氮杂-迈克尔反应将其环化为 4-氧代哌啶 7。理论和实证研究都支持主要迈克尔加合物的立体化学分配是所需的 (2R)-4-氧代哌啶 7。