isopropyl butyrimidate hydrochloride | 1039619-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl butyrimidate hydrochloride
• CAS: 1039619-94-7
• 化学式: C₇H₁₅NO*ClH
• 分子量: 165.663
• InChiKey: UYDWXAFQEBLYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl butyrimidate hydrochloride 、 2,5-二甲基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 isopropyl N-(2,5-xylylsulfonyl)butyrimidate
  参考文献：
  名称：

  在催化加成反应中作为亲核试剂的磺酰亚胺

  摘要：

  磺酰亚胺酯的第一次催化加成反应已经完成。在催化量的 DBU（通常为 5-10 mol%）存在下，磺酰亚胺酯与几种 N 保护的亚胺、丙烯酸甲酯和偶氮二羧酸酯反应，以极好的收率提供相应的加合物磺酰亚胺酯。在与亚胺的加成反应中，观察到高抗选择性。还描述了从醛和磺酰亚胺酸酯直接形成 β-氨基酸衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja077054u
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 异丙醇 在 盐酸 作用下， 生成 isopropyl butyrimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在催化加成反应中作为亲核试剂的磺酰亚胺

  摘要：

  磺酰亚胺酯的第一次催化加成反应已经完成。在催化量的 DBU（通常为 5-10 mol%）存在下，磺酰亚胺酯与几种 N 保护的亚胺、丙烯酸甲酯和偶氮二羧酸酯反应，以极好的收率提供相应的加合物磺酰亚胺酯。在与亚胺的加成反应中，观察到高抗选择性。还描述了从醛和磺酰亚胺酸酯直接形成 β-氨基酸衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja077054u

文献信息

• Direct use of allylic alcohols in the allylation of sulfonylimidates
  作者：Ryosuke Matsubara、Koichiro Masuda、Jyunya Nakano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03067h

  日期：——

  We have developed catalytic allylation reactions of sulfonylimidates using allylic alcohols as allylating reagents. Stoichiometric amounts of neither activators nor bases are required in this reaction.

  我们已开发出使用烯丙醇作为烯丙基化试剂的磺酰亚胺酯的催化烯丙基化反应。该反应不需要任何活化剂或碱的化学计量量。
• DBU-Catalyzed Addition Reactions of Sulfonylimidates
  作者：Shu Kobayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1055/s-2008-1067251

  日期：2008.9

  Sulfonylimidates react with various types of N-protected imines in the presence of a catalytic amount of DBU to afford β-aminosulfonylimidates in high yields and high anti-selectivities. The experimental procedure is described in detail.

  在二苯基脲（DBU）催化剂存在下，磺酰亚胺与各种类型的N-保护亚胺反应，以高产率和高反选择性得到β-氨基磺酰亚胺。实验步骤详细描述。
• Catalytic Mannich-Type Reactions of Sulfonylimidates
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Huy V. Nguyen、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.82.1083

  日期：2009.9.15

  case of Ts-imidate. Alkali earth metal alkoxide and its HMDS salt also catalyze Mannich-type reactions of sulfonylimidates. The reactions catalyzed by Mg(O t Bu) 2 in DMF provided the adducts with high anti selectivity, while those catalyzed by [Sr(HMDS) 2 ] 2 gave syn selectivity. The asymmetric variant of Mannich-type reaction of sulfonylimidate was also achieved. Several transformations of sulfonylimidates

  一种新型亲核试剂磺酰亚胺酯已成功用于曼尼希型反应。由于磺酰亚胺酯的磺酰基的吸电子性，增强了α-质子的酸性，使得α-位不带活化官能团的磺酰亚胺酯被较弱的碱去质子化。DBU 催化的磺酰亚胺酯与受保护的亚胺在 DMF 中的反应提供了高产率和高抗选择性的加合物。该反应代表了广泛的底物范围和高催化转化率。一项彻底的动力学研究表明，在 Ts-亚胺酸酯的情况下，决定速率的步骤最有可能是去质子化步骤。碱土金属醇盐及其 HMDS 盐也催化磺酰亚胺酯的曼尼希型反应。Mg(O t Bu) 2 在DMF中催化的反应为加合物提供了高抗选择性，而由[Sr(HMDS) 2 ] 2 催化的那些产生顺式选择性。还实现了磺酰亚胺酯的曼尼希型反应的不对称变体。还证明了磺酰亚胺酯向其他官能团的几种转化。最后，通过磺酰亚胺的原位形成和磺酰亚胺的 DBU 辅助水解，实现了由醛和磺酰亚胺直接型催化形成 β-氨基酸酯。
• Catalytic Mannich-type reaction of phosphorylimidates
  作者：Shū Kobayashi、Junya Nakano、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.090

  日期：2010.8

  Phosphorylimidates reacted with N-Boc imines in the presence of a catalytic amount of potassium hexamethyldisilazide, to afford the corresponding Mannich-type adducts in high yields. It was shown that, like sulfonylimidates, phosphorylimidates can function as ester equivalents. In contrast to sulfonylimidates however, phosphorylimidates exhibited high anti-selectivity even in low polar solvents. An explanation for the anti-selectivity is given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.