5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one | 146692-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(5-phenyl-valeryl)-piperidine；1-(5-Phenyl-valeryl)-piperidin；5-Phenyl-1-piperidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 146692-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: VLHCSZXGKPNEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 dibromo(1,2-dimethoxyethane)nickel(II) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-phenyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07313

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Copper‐Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Yuan、Youcan Zhang、Wenbo Li、Yanying Zhao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202309993

  日期：2023.10.2

  report here a general method for the regio- and enantioselective Cu-catalyzed anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of unactivated alkenes under mild conditions. The reaction tolerates a wild range of functional groups and applicable to different classes of alkenes. Alkynes are also compatible under this catalytic system with the cascade hydrogenation-hydroaminocarbonylation process to alkyl amides

  我们在此报告了一种在温和条件下对未活化烯烃进行区域选择性和对映选择性铜催化的反马尔可夫尼科夫氢氨基羰基化的通用方法。该反应可耐受多种官能团，适用于不同类别的烯烃。在该催化系统下，炔烃也可与级联氢化-加氢氨基羰基化过程兼容生成烷基酰胺。
• EP0714292A4
  申请人：——

  公开号：EP0714292A4

  公开（公告）日：1996-10-09
• SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cambridge Neuroscience, Inc.

  公开号：EP0714292A1

  公开（公告）日：1996-06-05
• [EN] SIGMA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR SIGMA ET LEUR UTILISATION
  申请人：CAMBRIDGE NEUROSCIENCE, INCORPORATED

  公开号：WO1995000131A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) The invention relates to methods for the treatment of central nervous system disorders, neurological disorders, gastrointestinal disorders, drug abuse, angina, migraine, hypertension and depression by administering a pharmaceutical composition comprising an effective amount of certain sigma receptor ligands to a patient in need of such treatment. The invention further relates to novel sigma receptor ligands having high binding to the sigma receptor and pharmaceutical compositions thereof.(FR) L'invention se rapporte à des procédés permettant de traiter des troubles du système nerveux central, des troubles neurologiques, des désordres gastro-intestinaux, l'abus de médicaments, l'angine, la migraine, l'hypertension et la dépression, en administrant une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace de certains ligands du récepteur sigma à un patient nécessitant un tel traitement. L'invention se rapporte en outre à des nouveaux ligands du récepteur sigma ayant un pouvoir élevé de fixation sur ledit récepteur et à leurs compositions pharmaceutiques.