1-Methyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione | 1330068-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-Methyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 1330068-60-4
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: KUQJAIJLTKSORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,8,17-Triphenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244
• 作为产物：
  描述：

  9,10-(4’-phenyl)urazolo-9,10-dihydroanthracene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-Methyl-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学：蒽衍生物与N-苯基三唑啉二酮之间的室温，可逆的Diels-Alder反应

  摘要：

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201100244

文献信息

• Features of the Diels-Alder reaction between 9,10-diphenylanthracene and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：V. D. Kiselev、D. A. Kornilov、E. A. Kashaeva、L. N. Potapova、D. B. Krivolapov、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s0036024414120152

  日期：2014.12

  The Diels-Alder reaction between substituted anthracenes 1a−1j and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5 (2) is studied. In all cases except one, the reaction proceeds on the most active 9,10-atoms of substituted anthracenes. The orthogonality of the two phenyl groups at the 9,10-position of diene 1a is found to shield 9,10-reactive centers. No dienophiles with C=C bonds are shown to participate in the Diels-Alder

  研究了取代的蒽1a-1j与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5（2）之间的Diels-Alder反应。在除一种反应以外的所有情况下，反应都是在最活跃的9,10原子取代蒽上进行的。发现在二烯1a的9，10位的两个苯基的正交性屏蔽了9，10反应性中心。没有显示具有C = C键的亲双烯体参与1a的Diels-Alder反应；然而，反应1a + 2与非常活泼的亲二烯体2,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮一起进行。结果表明，连接发生在二烯1a活性较低但空间上可及的1,4-反应中心。加合物3a的结构通过1 H和13 C NMR光谱和X射线衍射分析证明。以下参数为反应得到1A + 2 ⇆ 3a中在25℃下在甲苯：ķ 当量= 2120中号-1，Δ ħ ≠ ˚F = 58.6千焦/摩尔，Δ小号≠ ˚F = -97焦耳/（摩尔K） ，ΔV ≠ f = -17.2 cm 3 / mol，ΔH ≠ b =
• Homo-Diels-Alder reaction of a very inactive diene, bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene, with the most active dienophile, 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione. Solvent, temperature, and high pressure influence on the reaction rate
  作者：Vladimir D. Kiselev、Ilzida I. Shakirova、Dmitry A. Kornilov、Helen A. Kashaeva、Lubov N. Potapova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/poc.3054

  日期：2013.1

  activation in the Diels–Alder cycloaddition reaction with 1. Linear correlation (R = 0.94) of the solvent effect on the rate constants of reaction (1+2) and on the heat of solution of 1 has been observed. The ratio of the volume of activation (∆V≠) and the volume of reaction (∆Vr‐n) of the homo‐Diels–Alder reaction (1+2) is considered as “normal”: ∆V≠/∆Vr‐n = −25.1/−30.95 = 0.81. Copyright © 2012 John

  溶剂，温度和高压对非常活跃的异二烯键体4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）的均Diels-Alder环加成反应速率常数的影响研究了极不活泼的非共轭二烯，双环[2,2,1]庚2-2,5-二烯（2）和1与一些取代的蒽。速率常数的变化大约为七个数量级：从3.95开始。反应1（2）的10 -3到1与298 K在甲苯溶液中的9,10-二甲基蒽（4e）反应的12200 L mol -1  s -1。反应性（ln k 2）和反应的热量（Δ - [R -n ħ）已进行了顺丁烯二酸酐，四氰基乙烯和1,2-二烯的制备）。反应热（1 + 2）为-218±2 kJ mol -1，1与9,10-二甲基蒽-117.8±0.7 kJ mol -1，1与9,10-二甲氧基蒽-91.6±0.2 kJ mol -1。从这些数据可以得出，反应（1 + 2）的放热性高于1,3-丁二烯。然而，随着1的9,10dimeth