2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one | 1261647-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(1-naphthyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)oxazol-5(4H)-one
• CAS: 1261647-08-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: CZRKUJUVRICBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 sodium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到naphthalen-1-ylmethyl (2R)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-2-naphthalen-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxybenzoyl)-1-naphthylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(naphthalen-1-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化Az杂内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  首次显示手性布朗斯台德酸可催化a内酯的动态动力学拆分。3,3'-双-（9-蒽基）-BINOL磷酸3c在4-芳基取代的底物的情况下特别有效，可产生85-92％ee 。

  DOI：

  10.1021/ol102736t

文献信息

• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Masataka Miura、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00259

  日期：2021.3.19

  The enantioselective reaction of 2H-azirines with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst has been developed. The reaction proceeded at the C-2 position of oxazolones to afford products with consecutive tetrasubstituted stereogenic centers in high yield with high diastereo- and enantioselectivity. The obtained aziridines were converted into various chiral compounds

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。