1-(5-hydroxypentyl)inosine 5'-monophosphate | 1223543-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 1-(5-hydroxypentyl)inosine 5'-monophosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-[1-(5-hydroxypentyl)-6-oxopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1223543-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₃N₄O₉P
• 分子量: 434.343
• InChiKey: OVWGYTBONVWXAJ-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以23 mg的产率得到1-(5-hydroxypentyl)inosine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  AICAR 5'-单磷酸酯 (ZMP) 及其 4-N-烷基衍生物的简便固相合成

  摘要：

  我们在此报告了一种简便的固相合成 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide-5'-monophosphate (ZMP)，一种嘌呤核苷酸的生物合成前体，以及它的一小部分4-N-烷基衍生物。5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (AICAR) 非常困难、直接的化学磷酸化通过在 N-1-的 5'-位安装一个合适的、完全保护的磷酸基团来规避(2,4-二硝基苯基)-肌苷，在嘌呤降解之前通过 2',3'-位连接到固体支持物，导致 5-氨基-咪唑-4-甲酰胺部分。还报道了形成 ZMP 咪唑的合理反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901271

文献信息

• New Linear Precursors of cIDPR Derivatives as Stable Analogs of cADPR: A Potent Second Messenger with Ca2+-Modulating Activity Isolated from Sea Urchin Eggs
  作者：Stefano D’Errico、Emy Basso、Andrea Patrizia Falanga、Maria Marzano、Tullio Pozzan、Vincenzo Piccialli、Gennaro Piccialli、Giorgia Oliviero、Nicola Borbone

  DOI：10.3390/md17080476

  日期：——

  report on the synthesis of a small set of linear precursors of an inosine analogue of cyclic ADP-ribose (cADPR), a second messenger involved in Ca2+ mobilization from ryanodine receptor stores firstly isolated from sea urchin eggs extracts. The synthesized compounds were obtained starting from inosine and are characterized by an N1-alkyl chain replacing the "northern" ribose and a phosphate group attached

  在此，我们报道了环状 ADP-核糖肌苷类似物 (cADPR) 的一小组线性前体的合成，cADPR 是首先从海胆卵提取物中分离出来的兰尼碱受体库中参与 Ca2+ 动员的第二信使。合成的化合物是从肌苷开始获得的，其特征在于N1-烷基链取代了“北”核糖，并且在N1-烷基链和/或5'-糖位置的末端连接有磷酸基团。还报告了在分化的 C2C12 细胞上进行的初步 Ca2+ 动员测定。