1-t-butoxy-2-(2-iodoethyl)-1-phenylsilacyclopentane | 138426-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-t-butoxy-2-(2-iodoethyl)-1-phenylsilacyclopentane
• 英文别名: 2-(2-iodoethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylsilolane
• CAS: 138426-49-0；138426-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₅IOSi
• 分子量: 388.364
• InChiKey: PVWQBTDPGWOVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxy-2-(2-iodoethyl)-1-phenylsilacyclopentane 在 tetrafluoroboric acid diethyletherate 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 6-iodo-1,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  苯基(3-氯丙基)二氯硅烷 在 三乙基硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1-t-butoxy-2-(2-iodoethyl)-1-phenylsilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250

文献信息

• Potassium t-butoxide or silver acetate induced ring enlargement of silacyclobutane into silacyclopentane. Application to the Synthesis of 1,4-Diol
  作者：Kozo Matsumoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80175-6

  日期：1991.10

  Treatment of 1-(1-iodoalkyl)-1-silacyclobutanes with t-BuOK or AgOAc provided 2-alkyl-1-silacyclopentanes which were easily converted into 1,4-diols by oxidative cleavage of carbonsilicon bonds.

  用t-BuOK或AgOAc处理1-（1-碘烷基）-1-硅环丁烷提供了2-烷基-1-硅环戊烷，它们很容易通过碳硅键的氧化裂解而转化为1,4-二醇。