N,N,N'-tris(trimethylsilyl)formimidamide | 144776-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N,N'-tris(trimethylsilyl)formimidamide
• 英文别名: N,N,N'-tris(trimethylsilyl)formamidine；N,N,N'-tris(trimethylsilyl)methanimidamide
• CAS: 144776-60-3
• 化学式: C₁₀H₂₈N₂Si₃
• 分子量: 260.602
• InChiKey: GTFSWFGWAKLRMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris(trimethylsilyl)formimidamide 在 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,3,5-dithiadiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cordes; Bryan; Davis, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 16, p. 7232 - 7239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 生成 N,N,N'-tris(trimethylsilyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and solid state characterization of 1,2,3,5-diselenadiazolyl [HCN2Se2]?

  摘要：

  N,N,Nâ²-三（三甲基硅基）甲脒与 SeCl2 反应生成 1,2,3,5-二硒二唑氯化铵，它可以用三苯基锑还原成相应的二硒二唑基 [HCN2Se2]Ë；报告了二聚体 [HCN2Se2]2 的固态结构和导电性。

  DOI：

  10.1039/c39920001265

文献信息

• Hybrid dithiazolothiadiazinyl radicals; versatile building blocks for magnetic and conductive materials
  作者：Stephen M. Winter、Aidin R. Balo、Ryan J. Roberts、Kristina Lekin、Abdeljalil Assoud、Paul A. Dube、Richard T. Oakley

  DOI：10.1039/c3cc38503e

  日期：——

  Resonance stabilized dithiazolothiadiazinyl radicals 3 possess highly delocalized and easily tuned spin distributions; their structural features and transport properties augur well for their use in the design of magnetic and conductive materials.

  共振稳定的二噻唑硫二嗪基自由基3具有高度去局域化和易于调节的自旋分布；它们的结构特征和传输性质为其在磁性和导电材料设计中的应用提供了良好的前景。
• 1,5,2,4,6,8-Dithiatetrazocine. Synthesis, computation, crystallography and voltammetry of the parent heterocycle
  作者：Klaus H. Moock、Ken M. Wong、René T. Boeré

  DOI：10.1039/c1dt11418b

  日期：——

  The prototypal 1,5,2,4,6,8-dithiatetrazocine has been synthesized for the first time by two routes: reaction of 1,2,3,5-dithiadiazolium chloride with N,N,N′-tris(trimethylsilyl)formamidine in acetonitrile and reaction of 1,2,3,5-dithiadiazolyl radical with dioxygen in solution. Yields are low but single crystals could be obtained for an X-ray crystal structure determination which shows it to have the planar delocalized structure predicted by B3LYP/6-311+G(2d,p) hybrid DFT calculations. The crystal structure is strongly reminiscent of that of benzene in the same Pbca space group. Aromaticity is demonstrated by a 1H NMR chemical shift of +9.70 ppm indicative of diamagnetic ring shielding and an intense low-energy optical absorption with λmax = 349 nm (MeOH). The voltammetric behaviour of the title compound is compared with that of 1,3λ4δ2,5,2,4-trithiadiazepine; both resist electrochemical oxidation and reduction over a wide potential range as is typical for aromatic heterocycles.

  1,5,2,4,6,8-二硫杂四嗪的原型化合物首次通过两种途径合成：1,2,3,5-二硫二唑氯化物与N,N,N′-三(三甲基硅烷基)甲脒在乙腈中的反应，以及1,2,3,5-二硫二唑基自由基与溶液中的氧气的反应。产率较低，但可获得单晶用于X射线晶体结构测定，测定结果表明其具有B3LYP/6-311+G(2d,p)混合DFT计算预测的平面非局域结构。该晶体结构与Pbca空间群中苯的晶体结构非常相似。1H NMR化学位移为+9.70 ppm，表明存在抗磁性环屏蔽效应，且存在强烈的低能光学吸收，λmax = 349 nm (MeOH)。将标题化合物的伏安行为与1,3λ4δ2,5,2,4-三硫二氮杂卓的伏安行为进行比较，两者在宽电位范围内均能抵抗电化学氧化和还原，这是芳香杂环的典型特征。