α-(trimethylsilyloxymethyl)acrylate d'ethyle | 107749-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-(trimethylsilyloxymethyl)acrylate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)prop-2-enoate；Ethyl 2-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]-2-propenoate；ethyl 2-(trimethylsilyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 107749-66-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: IFMMRVUEHDLAHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45 °C(Press: 8.5 Torr)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trimethylsilyloxymethyl)acrylate d'ethyle 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(hydroxymethyl)-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丹尼舍夫斯基二烯与α-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物之间的微波辅助Diels-Alder反应。生物素化抗炎单环氰基烯酮的合成方法

  摘要：

  微波加热极大地加速了Danishefsky's二烯与α-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物的Diels-Alder环加成反应，该衍生物的羟基被各种保护基团保护，生成先前未知的加合物，这些加合物作为合成生物素偶联物的中间体是必需的具有高抗炎活性的单环氰烯酮。反应时间仅为1小时，平均收率约为80％。与传统的热条件相比，此方法需要时间的1/48至1/14，收率要高2–7倍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.079
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 一氧化碳 、 丙炔氧基三甲基硅烷 在 二苯基-2-吡啶膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 α-(trimethylsilyloxymethyl)acrylate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  被保护的炔丙醇的烷氧羰基化

  摘要：

  炔丙基醇的C≡C三键的钯催化烷氧羰基化是一种可持续的合成方法，用于合成2-（羟甲基）丙烯酸酯（一种有价值的中间体）。所开发的合成方案包括在Drent催化系统存在下保护炔烃羰基化之前的醇功能。保护步骤有效地延长了催化剂寿命，从而提高了反应的实际适用性。评估了一些不同保护基（苄基，乙酰基和三甲基甲硅烷基）的有效性，并研究了反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111179

文献信息

• Esters α-méthyléniques par substitution d'éthers et d'acétates dérivés de l'α-(hydroxyméthyl)acrylate d'éthyle
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87047-h

  日期：1990.2

  α-(Methylene)alkanoic esters are prepared in high yields by substitution of α-(acetoxymethyl)acrylates using Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(I) salt. This reaction can be applied to lithium enolates of esters and ketones and to give functional α-(methylene) alkanoic esters, products of great interest for the synthesis of active biological compounds (sarkomycin, α-(methylene)

  通过在催化量的铜（I）盐存在下使用格氏试剂替换α-（乙酰氧基甲基）丙烯酸酯，可以高产率制备α-（亚甲基）链烷酸酯。该反应可用于酯和酮的烯醇锂，并得到功能性α-（亚甲基）链烷酸酯，这对于合成活性生物化合物（沙克霉素，α-（亚甲基）δ-戊内酯）具有重要意义。
• Esters α-méthyléniques et α-hydroxyméthylés par addition d'organolithiens ou magnésiens sur l' α-(hydroxymethyl) acrylate d'éthyle et ses dérivés en présence de cuivre(I)
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99740-7

  日期：1986.7
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, J. ORGANOMET. CHEM., 384,(1990) N-2, C. 1-11
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• AMRI H.; RAMBAUD M.; VILLIERAS J., J. ORGANOMET. CHEM., 308,(1986) N 3, C27-C32
  作者：AMRI H.、 RAMBAUD M.、 VILLIERAS J.

  DOI：——

  日期：——