(1S,4R,5S,6S,8R,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodecane-5-carbaldehyde | 361522-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R,5S,6S,8R,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodecane-5-carbaldehyde
• CAS: 361522-49-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 490.758
• InChiKey: MOCPBOVKZJAVTK-MZXNBSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (1S,4R,5S,6S,8R,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodecane-5-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到tert-Butyl-((1S,4R,5S,6R,8R,11S)-4,5-dimethyl-5-vinyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-11-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((1R,4R,5S,8S,11S)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodec-6-en-11-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,4R,5S,6S,8R,11S)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,5-dimethyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.0^1,6]dodecane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从R -（-）-香芹酮合成（+）-头孢内酯的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  从R -（-）-香芹酮开始，已开发出一系列反应序列，用于对映中间体的关键中间体的对映选择性合成，所述中间体包含反式补给性立达酮（如brevifloralactone和jodrellin）中存在的醚桥和半缩醛桥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00840-1