benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside | 154774-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 154774-22-8
• 化学式: C₇₆H₆₆O₁₄
• 分子量: 1203.35
• InChiKey: ARUCJZZEQXRYKT-ISEOKKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.97
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到benzyl 2,3-bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25065a
• 作为产物：
  描述：

  苄基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 、 3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  First and biomimetic total synthesis of a member of the C-glucosidic subclass of ellagitannins, 5-O-desgalloylepipunicacortein A

  摘要：

  成功完成了5-O-脱没食子酰普尼卡科尔藤素A的首次全合成，该化合物属于黄酮鞣花酸的C-葡糖苷亚类。此合成依赖于通过利用葡糖吡喃糖半缩醛前体的固有化学反应性，实现其特征性的C-芳基葡糖苷键的仿生醛缩醇型形成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04007j

文献信息

• Synthetic Studies toward C-Glucosidic Ellagitannins: A Biomimetic Total Synthesis of 5-O-Desgalloylepipunicacortein A
  作者：Gaëlle Malik、Anna Natangelo、Jaime Charris、Laurent Pouységu、Stefano Manfredini、Dominique Cavagnat、Thierry Buffeteau、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201200517

  日期：2012.7.16

  5‐O‐desgalloylepipunicacortein A (1 β) was achieved by either using the natural ellagic acid bis‐lactone as a precursor of the requested HHDP unit or by implementing an atroposelective intramolecular oxidative biarylic coupling to forge this HHDP unit. Both routes converged in the penultimate step of this synthesis to enable a biomimetic formation of the key C‐aryl glucosidic bond in the title compound.

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。