cis-2,6-dimethyl-4-tert-butylpiperidine | 133165-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-dimethyl-4-tert-butylpiperidine
• CAS: 133165-22-7
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: WASUAYXBDYVZKQ-MYJAWHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cis-2,6-dimethyl-4-tert-butylpiperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-tert-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of alkylation of .alpha.-lithio piperidines: differing effects of formamidine and urethane activating groups

  摘要：

  The stereochemistry of alkylation of alpha-lithio-N-(N'-tert-butylformimidoyl)-4-tert-butylpiperidines was studied. Monoalkylation proceeded to give equatorial 2-substituted piperidines, which in turn gave diequatorial 2,6-disubstituted piperidines when subjected to a second lithiation-alkylation procedure. The stereochemical result of the second alkylation is in contrast to alpha-lithio-2-substituted piperidines that are stabilized by the N-(tert-butoxycarbonyl) group; these gave the axial 6-substituted piperidine on treatment with electrophiles. A mechanistic rationalization of these results is given that invokes nonbonding interactions between the stabilizing groups and piperidine ring substituents.

  DOI：

  10.1021/jo00008a033
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-tert-butyl-2-methylpiperidine 在 叔丁基锂 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-2,6-dimethyl-4-tert-butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino carbanions via formamidines. Alkylation of pyrrolidines, piperidines, and related heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00323a035

文献信息

• MEYERS, A. I.;EDWARDS, P. D.;RIEKER, W. F.;BAILEY, T. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3270-3276
  作者：MEYERS, A. I.、EDWARDS, P. D.、RIEKER, W. F.、BAILEY, T. R.

  DOI：——

  日期：——