2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)acetic acid | 17249-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)acetic acid；2-(5-methoxy-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 17249-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QJECPZMQFHRYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)acetic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(5-hydroxybenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL-3-PIPERIDINEDIONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYLE-3-PIPÉRIDINEDIONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用

  摘要：

  一种杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用，具体公开了式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023001028A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(5-methoxybenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL-3-PIPERIDINEDIONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYLE-3-PIPÉRIDINEDIONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用

  摘要：

  一种杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用，具体公开了式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023001028A1

文献信息

• Synthesis and Preliminary Evaluation of Benzofuran-Oxadiazole Conjugates as Potential Antitubercular Agents
  作者：Veerabhadrayya S. Negalurmath、Obelannavar Kotresh、Mahantesha Basanagouda

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21831

  日期：2019.3

  the compounds were screened for preliminary antitubercular activity against Mycobacterium phlei and Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among all the target compounds, the compound possessing chlorine (7k, MIC 1.56 μg/mL) and bromine (7m, MIC 1.56 μg/mL) on 6th position of benzofuran showed highest activity against Mycobacterium phlei. Whereas, bromine on either 5th position (7l, MIC 3.125 μg/mL) or 6th

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。
• Design and synthesis of tailored human caseinolytic protease P inhibitors
  作者：Thomas F. Gronauer、Melanie M. Mandl、Markus Lakemeyer、Mathias W. Hackl、Martina Meßner、Vadim S. Korotkov、Johanna Pachmayr、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c8cc05265d

  日期：——

  Human caseinolytic protease P (hClpP) is important for degradation of misfolded proteins in the mitochondrial unfolded protein response. We here introduce tailored hClpP inhibitors that utilize a steric discrimination in their core naphthofuran scaffold to selectively address the human enzyme. This novel inhibitor generation exhibited superior activity compared to previously introduced beta-lactones

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。
• Derivative having ppar agonistic activity
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20090286974A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y 1 is a bond or —NR 6 — or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y 2 Z 1 - is a group of the formula: R 7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R 8 and R 9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z 1 is a bond, —O—, —S— or —NR 9 —, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y 3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by —O—, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z 2 is COOR 3 or the like.

  化合物的公式（I）：其药物可接受的盐或溶剂，其中环Q是可选择的取代的单环芳基，可选择的取代的单环杂芳基，可选择的融合芳基或可选择的融合杂芳基，Y1是键或-NR6-或类似物，环A是可选择的取代的非芳香杂环二基，公式组：-Y2Z1-是公式组：R7各自独立地是氢，可选择的取代的低烷基或类似物，R8和R9各自独立地是氢或可选择的取代的低烷基，n是1到3之间的整数，Z1是键，-O-，-S-或-NR9-，环B是可选择的取代的芳香碳杂环二基或可选择的取代的芳香杂环二基，Y3是键，可选择的取代的低烷基，可选择地介入-O-，可选择的取代的低烯基或类似物，并且Z2是COOR3或类似物。
• 3-Aminomethyl derivatives of indane, indoline and dihydrobenzofurane and dihydrobenzothiophene
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0281261A2

  公开（公告）日：1988-09-07

  Indane-, dihydrobenzofurane-, dihydrobenzothiophene-, and indoline- derivatives of the following formula: wherein X, R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in Claim 1, are effective at presynaptic DA receptors, or both at pre- and postsynaptic DA receptors, indicating usefulness in the treatment of disorders of the central nervous system (CNS) such as schizophrenia or Parkinson's disease. The 1-aminomethyl derivatives of Formula I exist as optical isomers, and the useful effects are often found in the single enantiomers to a different degree. A method for the preparation of compounds of Formula I is described.

  下式中的茚满-、二氢苯并呋喃-、二氢苯并噻吩-和吲哚啉-衍生物： 其中X、R¹、R²、R³和R⁴如权利要求1中所定义，对突触前DA受体有效，或对突触前和突触后DA受体均有效，表明在治疗精神分裂症或帕金森病等中枢神经系统（CNS）疾病方面有用。 式I的1-氨基甲基衍生物以光学异构体形式存在，其有用的效果通常在单一对映体中以不同程度存在。 描述了一种制备式I化合物的方法。
• DERIVATIVE HAVING PPAR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1939189A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y1 is a bond or -NR6- or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y2 Z1- is a group of the formula: or R7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R8 and R9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z1 is a bond, -O-, -S- or -NR9-, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by -O-, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z2 is COOR3 or the like.

  式 (I) 的化合物： 其药学上可接受的盐或溶液，其中 环 Q 是任选取代的单环芳基、任选取代的单环杂芳基、任选取代的融合芳基或任选取代的融合杂芳基、 Y1 是键或 -NR6- 或类似物、 环 A 是任选取代的非芳杂环二基、 式中的基团：-Y2 Z1- 是式中的基团： 或 R7 各自独立地为氢、任选取代的低级烷基或类似物、 R8 和 R9 各自独立地为氢或任选取代的低级烷基、 n 是介于 1 和 3 之间的整数、 Z1 是键、-O-、-S- 或 -NR9-、 环 B 是任选取代的芳香碳环基或任选取代的芳香杂环基、 Y3 是键、任选被-O-、任选被-S-或-NR9-取代的低级亚烷基、任选被取代的低级烯基或类似物，以及 Z2 是 COOR3 或类似物。