tert-butyl (R)-2-formyl-4-methylpiperazine-1-carboxylate | 1236273-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-formyl-4-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1236273-06-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WVTTUVFNKBDVAE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-Boc-4-甲基哌嗪 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₃H₂₇N₂O^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 tert-butyl (R)-2-formyl-4-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic thermodynamic resolution of lithiated N-Boc-N′-alkylpiperazines

  摘要：

  Deprotonation of N-Boc-N'-alkylpiperazines with sec-BuLi in Et(2)O-TMEDA gave the 2-lithio derivatives which were resolved in the presence of a chiral ligand. The best ligands for the asymmetric substitution were diamino-alkoxides that promoted a dynamic thermodynamic resolution (DTR) of the organolithium at -30 degrees C. Electrophilic quench gave enantiomerically enriched 2-substituted piperazines. Of a selection of piperazines, the N'-t-butyl derivative gave the best results, with the product N-Boc-N'-t-butyl-2-substituted piperazines being formed with enantiomer ratios up to 81:19. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.019