(+)-(1S,2R,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione | 1029320-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+)-(1S,2R,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
• CAS: 1029320-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: WXNTXBMCTMLDDF-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione 、 3-溴丙烯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(-)-(1S,2R,5S)-6-allyl-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-2-ene-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(+)-(1S,2S,5S)-8-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004