9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-chloropurine | 328378-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(2,3-di-O-acetyl-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 328378-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O₅
• 分子量: 354.75
• InChiKey: RFESZFVCRFLILN-UISLRAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-chloropurine 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(5-Deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-(4-fluorophenyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides II. Synthesis of Sugar-Modified Derivatives: 9-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-, 9-(5-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)- and 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurines

  摘要：

  使用相应的保护基保护的9-取代的6-氯嘌呤与取代的苯基硼酸经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应后，再经MeONa介导的脱保护反应，制备了9-(2-去氧-β-D-<斜体>赤霉素-戊呋糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤、9-(5-去氧-β-D-核糖基)-6-(4-取代苯基)嘌呤和9-(2,3-二羟丙基)-6-(4-取代苯基)嘌呤。与高度活性的6-苯基嘌呤核苷酸不同，这些化合物没有显示出任何显著的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001683
• 作为产物：
  描述：

  三-o-乙酰基-5-脱氧-d-呋喃核糖 、 6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到9-(2,3-Di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribopentofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的新型抗疟化合物。

  摘要：

  与人类宿主从头开始的生物合成相反，引起疟疾的寄生虫恶性疟原虫利用挽救途径进行核苷酸的生物合成。合成了22个2'，6'和5'-修饰的腺苷核糖核苷，期望这些化合物能由病原体产生有毒的代谢产物而不是活性核苷酸，同时在宿主细胞中保持惰性。用恶性疟原虫（K1株）进行的生物测定表明，对于最有效的类似物，IC50值低至110nM，针对L6大鼠成肌细胞系的细胞毒性的选择性指数大于1000。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.053

文献信息

• Nucleoside-Based Anti-Bacterial and Anti-Protozoan Drugs
  申请人：UTI Limited Partnership

  公开号：US20180037601A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention is directed to purine nucleoside analogs of the general formula I or salts and pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, which are useful as anti-protozoan agents. The invention is also directed to methods for treating a protozoan infection in a mammal and use of the compounds for inhibiting the growth of protozoa.