1-benzyl-2-(naphthyl-α-azo)-imidazole | 356522-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyl-2-(naphthyl-α-azo)-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole；1-benzyl-2-(α-naphthylazo)imidazole；1-benzyl-2-(napthyl-α-azo)imidazole；α-NaiBz；(1-Benzylimidazol-2-yl)-naphthalen-1-yldiazene
• CAS: 356522-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: TZRIEQXXRTUWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(naphthyl-α-azo)-imidazole 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂环化与羟基化。pH依赖的情况

  摘要：

  1-烷基-2-（萘基- α-偶氮）咪唑（奈尔，2）（C 10 H ^ 7 NNC 3 ħ 2 Ñ 2 1R; R =我（一）等（b） ，PhCH 2（c））已与Na 2 PdCl 4在MeOH或Pd（MeCN）2 Cl 2的MeCN溶液中反应，合成了Pd（NaiR）Cl 2（3）。Pd（OAc）2在沸腾的苯中与NaiR的反应，然后添加LiCl，导致合成了环钯配合物Pd（NaiRH）Cl（4）。配体NaiR充当N，N'-双齿螯合剂，而NaiRH充当三齿N，N '，C-环金属配体。的红外光谱3显示出2PdCl延伸对应于CIS -PdCl 2的几何形状，并且一个单一ν在（PdCl）频带4表明一个PdCl键。Pd（NaiEtH）Cl（4b）的单晶X射线晶体结构研究支持了环钯化，并且金属化发生在C（8'）位。Pd（NaiR）Cl 2（3）的溶液也不可逆地转化为Pd（NaiRH）

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00787-2

文献信息

• Osmium-carbonyl complexes of naphthylazoimidazoles. Single crystal X-ray structure of [Os(H)(CO)(PPh3)2(α-NaiEt)](PF6) {α-NaiEt=1-ethyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole}
  作者：T.K. Mondal、Joydev Dinda、Alexandra M.Z. Slawin、J. Derek Woollins、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2006.08.028

  日期：2007.2

  (α-NaiR 1; β-NaiR, 2) react with [Os(H)(Cl)(CO)(PPh3)3] in THF and synthesise [Os(H)(CO)(PPh3)2(α/β-NaiR)](PF6) (3, 4). The X-ray structure of [Os(H)(CO)(PPh3)2(α-NaiEt)](PF6) (3c) shows a distorted octahedral geometry. Other spectroscopic studies (IR, UV–Vis, NMR) support the stereochemistry of the complexes. Addition of Cl2 in MeCN to 3 or 4 gives [Os(Cl)(CO)(α/β-NaiR)(PPh3)2](PF6) (5, 6), which

  摘要1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α-NaiR1;β-NaiR，2）与[Os（H）（Cl）（CO）（PPh3）3]在THF中反应合成[Os（H）（CO）（PPh3）2（α/β-NaiR）]（PF6）（3，4）。[Os（H）（CO）（PPh3）2（α-NaiEt）]（PF6）（3c）的X射线结构显示出扭曲的八面体几何形状。其他光谱学研究（IR，UV-Vis，NMR）也支持配合物的立体化学。将MeCN中的Cl2加到3或4中可得到[Os（Cl）（CO）（α/β-NaiR）（PPh3）2]（PF6）（5，6），已通过光谱研究对其进行了表征。配合物的氧化还原性质显示Os（III）/ Os（II），Os（IV）/ Os（III）和偶氮还原。
• Copper(I)–azoimidazoles: a comparative account on the structure and electronic properties of copper(I) complexes of 1-methyl-2-(phenylazo)imidazole and 1-alkyl-2-(naphthyl-(α/β)-azo)imidazoles
  作者：Joydev Dinda、Umasankar Ray、Golam Mostafa、Tian-Huey Lu、Anwar Usman、Ibrahim Abdul Razak、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/s0277-5387(02)01341-4

  日期：2003.1

  Bis-[1-alkyl-2-(naphthyl-(α/β)azo)imidazole]copper(I) perchlorate derivatives, [Cu(α-NaiR)2(ClO4)] and Cu(β-NaiR)2](ClO4), have been characterised by spectral and electrochemical studies. The single crystal X-ray structure of bis-[1-ethyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole]copper(I) perchlorate shows strong bonding with two imidazole-N atoms, two azo-N donors interact weakly and the structure is described

  双[1-烷基-2-（萘基-（α/β）偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）衍生物，[Cu（α-NaiR）2（ClO 4）]和Cu（β-NaiR）2 ] （ClO 4），已通过光谱和电化学研究进行了表征。双-[1-乙基-2-（萘基-α-偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）的单晶X射线结构显示与两个咪唑-N原子牢固结合，两个偶氮-N供体相互作用弱，且结构被描述为具有[2 + 2]扭曲的线性几何形状。用T d对称的双-[1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑]高氯酸铜（I）的X射线结构进行了结构比较。比较了溶液的电子光谱和氧化还原特性，并将其与EHMO计算相关联。
• <i>trans</i>-Dichloro-bis-(arylazoimidazole)palladium(II): Synthesis, Structure, Photoisomerization, and DFT Calculation
  作者：P. Pratihar、T. K. Mondal、A. K. Patra、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic8012365

  日期：2009.4.6

  of the complexes shows E-to-Z isomerization of the coordinated azoimidazole unit. The reverse transformation, Z-to-E, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (ϕE→Z) of E-to-Z isomerization are calculated, and ϕ is lower than that of the free ligand but comparable with those of Cd(II) and Hg(II) complexes of the same ligand. The Z-to-E isomerization is a thermally induced process

  分离出PdCl 2与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑（RaaiR'）或1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α/β-NaiR'）在乙醇中回流的反应组合物的Pd（RaaiR'）的复合物2氯2（5，6）和Pd（α/β-奈尔'）2氯2（7，8）。分子之一Pd（α-NaiBz）2 Cl 2（7c）的X射线结构测定已报告了反式-PdCl 2构型，并且α-NaiBz充当单齿N（咪唑）供体配体。光谱（IR，UV-vis，11 H NMR数据支持该结构。UV光照射（光源：PERKIN-Elmer公司LS 55荧光分光光度计，氙放电灯，λ= 360-396纳米）中的复合物显示了一个的MeCN溶液Ë -到- Ž协调azoimidazole单元的异构化。Z- to- E的反向转换在可见光照射下非常慢。计算出E- to- Z异构化的量子产率（ϕ E → Z），ϕ低于游离配体的量子产率，但与相同配体的Cd（II）
• Silver(I) complexes of the naphthyl-azoimine function: single crystal X-ray structure of bis-[1-ethyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole]silver(I) perchlorate
  作者：Joydev Dinda、Sk. Jasimuddin、G. Mostafa、C.-H. Hung、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2003.11.056

  日期：2004.3

  (α-/β-NaiR) in MeOH followed by the addition of NaClO4 has isolated [Ag(α-/β-NaiR)2](ClO4) (3/4). The complexes are characterized by microanalytical and spectral data. Single crystal X-ray diffraction study of bis-[1-ethyl-2-(naphthyl-α-azo)imidazole]silver(I) perchlorate confirms the structure of the complex. Argentophilicity of imidazole-N and steric crowding by naphthyl groups have forced a 2+2} distorted

  AgNO 3与1-烷基-2-（萘基-（α/β）-偶氮）咪唑（α-/β-NaiR）在MeOH中反应，然后添加NaClO 4分离出[Ag（α-/β-奈尔）2 ]（CLO 4）（3 / 4）。配合物的特征在于显微分析和光谱数据。双-[1-乙基-2-（萘基-α-偶氮）咪唑]高氯酸银（I）的单晶X射线衍射研究证实了该配合物的结构。咪唑-N的亲油性和萘基空间拥挤已迫使2 + 2}扭曲的线性几何形状。该结构在1D螺旋框架中显示了分子内和分子间的H键以及面对面的π-π相互作用。
• Ru(II)–halide–carbonyl complexes of naphthylazoimidazoles: Synthesis, spectra, electrochemistry, catalytic activity and electronic structure
  作者：Shyamal Kumar Sarkar、Mahendra Sekhar Jana、Tapan Kumar Mondal、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.009

  日期：2012.10

  [Ru(CO)(2)Cl-2(alpha/beta-NaiR)] (1, 2) and [Ru(CO)(2)I-2(alpha/beta-NaiR)] (3, 4) are synthesized by the reaction of [Ru(CO)(2)Cl-2](n) or [Ru(CO)(4)I-2] with alpha/beta-NaiR (1-alkyl-2-(naphthyl-alpha/beta-azo)imidazole (alpha-NaiR/beta-NaiR, where, R = Me, CH2CH3 and CH2Ph)) and have been characterized by spectroscopic data. The geometry of the representative complexes [Ru(CO)(2)Cl-2(beta-NaiMe)] (2a) and [Ru(CO)(2)I-2(beta-NaiEt)] (4b) have been structurally confirmed by X-ray diffraction study. The redox property is examined by electrochemistry. Catalytic activity of these compounds is investigated to the oxidation of PhCH2OH to PhCHO, 2-butanol (C4H9OH) to 2-butanone, 1-phenylethanol (PhC2H4OH) to acetophenone, cyclopentanol (C5H9OH) to cyclopentanone and cyclohexanol to cyclohexanone by N-methylmorpholine-N-oxide (NMO), H2O2 or (BuOOH)-O-t in CH2Cl2 and NMO shows highest yield. The catalytic efficiency is again dependent on Ru-X (X = Cl or I) bond and higher yield is observed for [Ru(CO)(2)Cl-2(alpha/beta-NaiR)] (1, 2). Electronic structure, spectral and redox properties are explained based on DFT and TD-DFT calculations on the representative complexes. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.