7-acetoxy-4-methylthiocoumarin | 174019-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetoxy-4-methylthiocoumarin
• 英文别名: 7-acetoxy-4-methyl-2-thiocoumarin；(4-Methyl-2-sulfanylidenechromen-7-yl) acetate
• CAS: 174019-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: KBLNPOTUAPDFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-4-methylthiocoumarin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮的合成及抗菌活性

  摘要：

  通过7-羟基-4-甲基的环保曼尼希型缩合环化反应合成了一系列新型含硫二氢色基[8,7-e][1,3]恶嗪-2(8H)-硫酮-2-thiocoumarin 或 6-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-thiocoumarin 与甲醛和伯胺在 80–90°C 的水中放置 2 小时。通过使用圆盘扩散法筛选所有合成的化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性菌株的体外抗菌功效。发现化合物 (8c) 对金黄色葡萄球菌 ATCC 2937 和肺炎克雷伯菌 ATCC 31488 的抑制区分别为 16 和 15 mm，最有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.769543
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-acetoxy-4-methylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型硫香豆素作为TNF-α抑制剂可诱导人脐静脉内皮细胞（HUVEC）上ICAM-1表达和微粒体脂质过氧化作用。

  摘要：

  不同的香豆素/硫代香豆素衍生物，即7-羟基-4-甲基香豆素，7,8-二羟基-4-甲基香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素，7-羟基-4合成了-甲基硫代香豆素，7,8-二羟基-4-甲基硫代香豆素，7-乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素和7,8-二乙酰氧基-4-甲基硫代香豆素并评估了它们对TNF-α诱导的细胞间黏附分子-1表达的影响（ （ICAM-1）在内皮细胞和NADPH催化的大鼠肝微粒体脂质过氧化作用上，以鉴定用于表达细胞粘附分子的调节剂并建立结构-活性关系。我们发现，与相应的香豆素衍生物相比，硫香豆素的二羟基和二乙酰氧基衍生物在抑制TNF-α诱导的ICAM-1表达方面更有效。然而，与相应的硫代香豆素相比，香豆素衍生物在抑制微粒体脂质过氧化方面更有效。我们还测试了中间体化合物7,8-二苄氧基-4-甲基香豆素和7,8-二苄氧基-4-甲基硫香豆素对TNF-α诱导的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.013

文献信息

• Gadre; Audi; Karambelkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 60 - 62
  作者：Gadre、Audi、Karambelkar

  DOI：——

  日期：——