6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 167015-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167015-96-5
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₁₂
• 分子量: 547.6
• InChiKey: QEDPCANIBCJNER-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 silver silicate 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237

文献信息

• Synthesis of neoglycolipids for the development of non-viral gene delivery systems
  作者：E. V. Shmendel’、M. A. Maslov、N. G. Morozova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1007/s11172-010-0389-4

  日期：2010.12

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• Microarray Analysis of Oligosaccharide-Mediated Multivalent Carbohydrate-Protein Interactions and Their Heterogeneity
  作者：Madhuri Gade、Catherine Alex、Shani Leviatan Ben-Arye、João T. Monteiro、Sharon Yehuda、Bernd Lepenies、Vered Padler-Karavani、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1002/cbic.201800037

  日期：2018.6.4

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  作者：Yang Li、Han-Yu Liu、Ming-Jiang Yang、Dong Liu、Jia-Qi Song、Zhiqi Lao、Yue Chen、Yang Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108918

  日期：2023.10

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