tert-butyl[[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-(prop-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]octyl]oxy]diphenylsilane | 1228104-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-(prop-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]octyl]oxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]octoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1228104-29-7
• 化学式: C₂₉H₄₁ClO₂Si
• 分子量: 485.182
• InChiKey: NKZYYFWNJDVJJO-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-(prop-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]octyl]oxy]diphenylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-13-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5,6-dichlorotridec-1-en-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl[[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-(prop-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]octyl]oxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Hexachlorosulfolipid, a Cytotoxin Isolated from Adriatic Mussels
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Naoya Fukumoto、Ryo Nakatani、Naoto Kojima、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo100534d

  日期：2010.8.20

  The enantioselective total synthesis of (+)-hexachlorosulfolipid, a cytotoxin found in the Adriatic mussel Mytilus galloprovincialis, is described. The unique chlorinated hydrocarbon motif of the lipid is successfully furnished by a series of dichlorination reactions of chiral epoxides with chlorophosphonium reagent generated in situ from Ph3P/NCS. The present total synthesis has allowed the confirmation

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。