3-TEMPO-benzenepropanol | 1100308-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-TEMPO-benzenepropanol
• 英文别名: 3-phenyl-propionic acid 2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl ester；N-(2,6-dimethylheptan-2-yl)-O-(3-phenylpropanoyl)hydroxylamine；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 1100308-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: RBEPABMJKPJMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到3-TEMPO-benzenepropanol
  参考文献：
  名称：

  从原料化学品和元素硫直接合成硫酯

  摘要：

  开发一种温和的、原子和步骤经济的催化策略，直接从现成的商品化学品中有效地产生增值分子是有机合成的中心目标。在这种情况下，用于碳硫（C-S）键构建的硫醇-烯点击化学已在药物和功能材料的合成中得到广泛应用。相比之下，碳-碳多重键的选择性羰基硫基自由基加成仍然不发达。在此，我们通过直接光催化氢原子转移，通过原料醛、烯烃或炔烃和元素硫的三组分偶联，报道了基于羰基硫基自由基的硫酯合成。该方法代表了传统的基于硫醇的亲核取代的正交策略，并表现出非常广泛的底物范围，从简单的商品化学品（如乙烯和乙炔）到复杂的药物分子。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用已通过药物依索莫德的两步合成得到证明。机理研究表明，使用元素硫来捕获酰基自由基在热力学和动力学上都是有利的，说明它在合成含硫分子方面具有巨大潜力。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13157

文献信息

• Nucleophilic Attack of α-Aminoalkyl Radicals on CarbonNitrogen Triple Bonds to Construct α-Amino Nitriles: An Experimental and Computational Study
  作者：Chao Zhang、Chunmei Liu、Ying Shao、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/chem.201303296

  日期：2013.12.23

  A new reactivity pattern of α‐aminoalkyl radicals, involving nucleophilic attack on CN triple bonds under thermal conditions, has been developed to construct α‐amino nitriles. In contrast to previous CH functionalization of tertiary amines involving α‐aminoalkyl radicals, this methodology does not require the use of photocatalytic conditions or a transition‐metal catalyst. Inexpensive and nontoxic

  已经开发出一种新的α-氨基烷基自由基反应性模式，涉及在热条件下对C onN三键的亲核攻击，以构建α-氨基腈。相较于以前的C H涉及α-氨基烷基自由基的叔胺的H官能化，该方法不需要使用光催化条件或过渡金属催化剂。选择廉价且无毒的苯乙腈作为该α-氨基腈形成反应的氰基来源。根据实验和计算结果，提出了一种合理的机制。在这种绿色温和的自由基过程中，α-氨基烷基自由基中间体和苯甲酰氰被证明是关键中间体。α-氨基烷基自由基对PhCOCN的CN键的亲核攻击，然后进行消除步骤，形成了所需的α-氨基腈和酰基基团。
• Electrophotocatalytic C−H Hydroxyalkylation of Heteroaromatics with Aldehydes
  作者：Huihua Bi、Yu Zhou、Wei Jiang、Jie Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200055

  日期：2022.5.17

  Herein a radical hydroxyalkylation of N-heteroaromatics with aldehydes is reported. The constructive merging of photochemistry and electrochemistry is the key for the success of this atom-economical Minisci method. This protocol highlights the utility of electrophotocatalysis to promote a practical and general synthesis of secondary alcohols in good yields from readily available N-heteroaromatics and

  本文报道了N-杂芳烃与醛的自由基羟烷基化反应。光化学和电化学的建设性融合是这种原子经济的 Minisci 方法成功的关键。该协议突出了电光催化在温和反应条件下促进实用和通用合成二级醇的实用性，该合成可从现成的N-杂芳烃和醛中获得良好的收率。
• Biomimetic Carbene-Catalyzed Oxidations of Aldehydes Using TEMPO
  作者：Joyram Guin、Suman De Sarkar、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200802735

  日期：2008.10.27