3-Methoxy-10-methyl-anthracene-2-carbaldehyde | 51006-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-Methoxy-10-methyl-anthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 51006-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SGSINBMBRCGTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-9(10H)-anthracenone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methoxy-10-methyl-anthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡哆醛模型化合物。I. 甲氧基取代芳香族化合物的区域选择性甲酰化

  摘要：

  通过使用 Vilsmeier-Haack 方法（方法 A）和金属化方法，将 9-取代的 2-甲氧基蒽 (IVa-d) 和 -triptycenes (Va, b) 以及 3-取代的苯甲醚 (VIa, b) 甲酰化正丁基锂（方法 B）。通过方法 A，IVa–c、Vs' 和 VIs' 无一例外地分别在 C-1、C-3 和 C-6 处区域选择性甲酰化，而通过方法 B，IVa–c、Va、VIa 和VIb 分别在 C-3、C-3、C-2 和 C-6 处区域选择性甲酰化，Vb 分别以 10:1 的比例生成 C-1 和 C-3 甲酰化衍生物。提出并讨论了与区域选择性发生有关的可能过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1687