10-amino-8-oxo-9H-5,6-dihydrobenzopyrimido<5,4-b>quinoline hydrochloride | 138911-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-amino-8-oxo-9H-5,6-dihydrobenzopyrimido<5,4-b>quinoline hydrochloride
• 英文别名: 10-amino-8-oxo-9H-5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[5,4-b]quinoline hydrochloride；15-Amino-14,16,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,10,12(17),15-heptaen-13-one;hydrochloride
• CAS: 138911-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O*ClH
• 分子量: 300.747
• InChiKey: CBFJJVHLPSAJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,10-diamino-5,6-dihydrobenzopyrimido<4,5-b>quinoline 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到10-amino-8-oxo-9H-5,6-dihydrobenzopyrimido<5,4-b>quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢苯并[ h ]-嘧啶基[4,5- b ]喹啉作为四环5-脱氮非经典叶酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  新颖四环化合物1-4已经合成了通过取代的6-氨基嘧啶之间的区域专一性缩合反应5- 7和氯乙烯基醛13和14。这些化合物的线性结构通过1 H nmr和13 C nmr光谱数据以及通过明确的途径合成化合物来建立。在4.5×10 -6 M和1.2×10 -6 M时，Manca人淋巴瘤细胞的生长被1和4抑制了50％。 分别。这些化合物也抑制人二氢叶酸还原酶（DHFR）的50％在4.4×10 -6 中号和1.4×10 -6无关和干酪乳杆菌的DHFR在1.9×10 -5 中号和1.1×10 -5 中号分别。化合物16是1的位置异构体，是所研究化合物中最有效的化合物，它在9×10 -8 M时可抑制Manca人淋巴瘤细胞的生长50％。抑制人DHFR和干酪乳杆菌DHFR的IC 50值为16，分别为8×10 -8 M和1.9×10 -5 M 分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280702