2-amino-8-oxo-8H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 35270-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-8-oxo-8H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 35270-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: IXDBYPNQCHUJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-8-oxo-8H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 (6-hydroxy-7-oxo-cyclohepta-1,3,5-trienyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基磺酰氧托酮与活性亚甲基化合物的反应：8-羟基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮和2-氨基-8H-环庚[b]呋喃-8-衍生物的形成

  摘要：

  在NaOEt的存在下，2-芳基磺酰氧托酮（IV）与活性亚甲基化合物，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈或氰基乙酰胺反应，生成8-羟基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮衍生物（V ）和/或2-氮杂8H-环庚[b]呋喃-8-酮衍生物（VII），除了a烯衍生物（1）或2H-环庚基（b]呋喃-2-酮衍生物（II），是由2-氯托酮或2-甲氧托酮与活性亚甲基化合物反应制得的，产物的相对产率受条件（如碱类型或摩尔比）的影响显着，V和VII的形成是2-芳基磺酰氧托酮的特征，而不是用2-氯代四氢萘酮或2-甲氧基托氢酮观察到的反应过程涉及芳基磺酰基作为芳烃亚磺酸根离子的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91767-3