1'-benzyl-3-(3-fluoropropyl)-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine] | 1268853-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-3-(3-fluoropropyl)-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine]
• CAS: 1268853-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₆FNO
• 分子量: 339.453
• InChiKey: GLHFPIWMJOHIPT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  WMS-1813 在 Chiralpak IB 作用下， 以 2-甲基戊烷 、 异丙醇 为溶剂， 以10.3 mg的产率得到1'-benzyl-3-(3-fluoropropyl)-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  对映选择性σ1受体结合和螺环PET示踪剂1'-苄基-3-（3-氟丙基）-3H-螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]的生物转化

  摘要：

  结果表明，外消旋（±） - 2 [1'-苄基-3-（3-氟丙基）-3- ħ -螺[[2]苯并呋喃-1,4'-哌啶]，WMS-1813 ]表示一个有前途的正电子发射断层摄影（PET）示踪剂的位于中心的σ的调查1个受体。为了研究2的对映异构体的药理活性，对（R）-2和（S）-2进行了制备型HPLC分离。对映体的绝对构型是通过CD光谱法和模型化合物CD光谱的理论计算确定的。在使用放射性配体[ 3 H]-（+）-喷他佐辛，（S）-2进行受体结合研究中比其（R）配置的对映异构体（R）-2更有效三倍。更有效的（S）-对映异构体的代谢降解比（R）-2的代谢慢得多。通过使用Orbitrap-LC-MS系统确定确切质量，阐明了两种对映体的主要代谢物的结构。这些实验表明对映异构体2的立体选择性生物转化。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20893