(2R)-O-(1-naphthylmethyl)-2-aminobutanol | 176315-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-O-(1-naphthylmethyl)-2-aminobutanol
• 英文别名: (2R)-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)butan-2-amine
• CAS: 176315-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: RAHMYCDMMGLOQD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (2R)-O-(1-naphthylmethyl)-2-aminobutanol 以 乙醚 为溶剂， 以523 mg的产率得到(Z)-3-[(R)-1-(Naphthalen-1-ylmethoxymethyl)-propylcarbamoyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-(Naphthalen-1-ylmethoxymethyl)-propyl]-trityl-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以886 mg的产率得到(2R)-O-(1-naphthylmethyl)-2-aminobutanol
  参考文献：
  名称：

  探测酶的立体特异性。手性胺和氨基醇衍生物对α-胰凝乳蛋白酶和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg的抑制作用

  摘要：

  已经评估了各种对映体胺和氨基醇酰胺以及α-酮酰胺衍生物作为代表性丝氨酸蛋白酶α-胰凝乳蛋白酶（CT）和枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（SC）的竞争性抑制剂。研究的每种化合物都是两种酶的有效竞争抑制剂。然而，仅对于最佳抑制剂，N-丙酮酰-1-（1-萘基）乙胺（对于CT的S-对映异构体，K 1 27μM）是值得注意的对映异构体区别，其中S-对映异构体明显更有效CT和SC的抑制剂比R-分别对应12.6和73倍的因子。通过分子模型分析揭示了负责这种强结合和对映异构的酶-抑制剂相互作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00078-6