(P)-5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-iodo-4,4′-bipyridinyl | 1448463-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (P)-5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-iodo-4,4′-bipyridinyl
• 英文别名: 5-Bromo-4-(5-bromo-2-chloropyridin-4-yl)-2-chloro-3-iodopyridine
• CAS: 1448463-57-7
• 化学式: C₁₀H₃Br₂Cl₂IN₂
• 分子量: 508.766
• InChiKey: XSDSKCIPSPYJLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (P)-5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-iodo-4,4′-bipyridinyl 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₁₆H₈Br₂Cl₂N₂
  参考文献：
  名称：

  前手性2,2'-二氯-5,5'-二溴-4,4'-联吡啶的锂化作为合成手性多卤代4,4'-联吡啶的工具

  摘要：

  研究了非手性四卤代4,4'-联吡啶1与烷基锂的锂化。在碘分别捕获手性4,4'-联吡啶2和6后，发现n -BuLi单独诱导氯定向脱锂反应或伴随卤素-锂交换。基于分离的二级衍生物，阐明了n -BuLi在1的去锂化过程中的作用。去原锂化后，锂化的物种可能被不同的亲电试剂（例如MeI，TMCCl，MeSSMe，R 3 SnCl（R = Me或n -Bu）和PPh 2）捕获。Cl。此外，4,4'-联吡啶2经历了交叉偶联反应（铃木和Sonogashira），选择性地发生在碳碘键上。通过手性HPLC（高效液相色谱）分离该新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的所有化合物，并使用反常色散通过XRD（X射线衍射）确定获得的对映异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo401255q
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-diiodo-[4,4'-bipyridine]-2,2'(1H,1'H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到5,5'-dibromo-2,2'-dichloro-3,3'-diiodo-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  手性六氢杂合的4,4'-联吡啶

  摘要：

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00413

文献信息

• Chiral Chalcogen Bond Donors Based on the 4,4′-Bipyridine Scaffold
  作者：Robin Weiss、Emmanuel Aubert、Paola Peluso、Sergio Cossu、Patrick Pale、Victor Mamane

  DOI：10.3390/molecules24244484

  日期：——

  reported in 2016. Herein, we report the design and synthesis of new chiral ChB donors, as well as the catalytic activity evaluation of the 5,5′-dibromo-2,2′-dichloro-3-((perfluorophenyl)selanyl)-4,4′-bipyridine as organocatalyst. The latter is based on the use of two electron-withdrawing groups, a pentafluorophenyl ring and a tetrahalo-4,4′-bipyridine skeleton, as substituents at the selenium center

  通过硫属元素键合 (ChB) 的有机催化尚处于起步阶段，因为其原理验证仅在 2016 年报道。在此，我们报告了新手性 ChB 供体的设计和合成，以及对 5、 5'-dibromo-2,2'-dichloro-3-((perfluorophenyl)selanyl)-4,4'-bipyridine 作为有机催化剂。后者基于使用两个吸电子基团、一个五氟苯环和一个四卤代-4,4'-联吡啶骨架作为硒中心的取代基。四卤代-4,4'-联吡啶基序的阻转异构为这些新的 ChB 供体提供了手性环境。它们的合成是通过选择性锂交换和捕获或位点选择性铜介导反应实现的。3-selanyl-4 的纯对映异构体，4'-联吡啶在特定手性固定相上通过高效液相色谱对映分离获得，并通过测量和计算电子圆二色光谱的比较确定其绝对构型。通过 19F NMR 研究了硒化合物参与溶液中基于 σ-空穴的相互作用的能力。即使到目前为止没有观察到不对称诱导，新的硒基序被证明在