6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl 2-cyanoacetate | 1361382-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl 2-cyanoacetate
• CAS: 1361382-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: WNYKQYIUVOFATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl 2-cyanoacetate 在 吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl 2-cyano-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于同时武装和结构活性研究的含烯烃天然产物的环丙烷化

  摘要：

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。

  DOI：

  10.1021/ol300105q
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于同时武装和结构活性研究的含烯烃天然产物的环丙烷化

  摘要：

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。

  DOI：

  10.1021/ol300105q